(5R,6R)-6-Benzyloxy-octadec-1-en-5-ol | 917099-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-6-Benzyloxy-octadec-1-en-5-ol
• 英文别名: (5R,6R)-6-phenylmethoxyoctadec-1-en-5-ol
• CAS: 917099-47-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: YLUHLBYSGZECTA-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-Benzyloxy-octadec-1-en-5-ol 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由1-（+）-酒石酸对映体合成（-）-多卡他霉素

  摘要：

  从1-（+）-酒石酸已经实现了对-特异性合成的（-）-多卡他星（一种由5-羟烷基丁烷-4-醇化物结构组成的生物活性内酯）。关键步骤涉及衍生自酒石酸的C 2对称的1,4-二酮的歧化选择性还原，然后选择性加入格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-tridecan-1-ol 在 palladium(II) acetate 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5R,6R)-6-Benzyloxy-octadec-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  由1-（+）-酒石酸对映体合成（-）-多卡他霉素

  摘要：

  从1-（+）-酒石酸已经实现了对-特异性合成的（-）-多卡他星（一种由5-羟烷基丁烷-4-醇化物结构组成的生物活性内酯）。关键步骤涉及衍生自酒石酸的C 2对称的1,4-二酮的歧化选择性还原，然后选择性加入格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.017

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (−)-muricatacin from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.017

  日期：2006.10

  Enantiospecific synthesis of (−)-muricatacin, a bio-active lactone comprising of a 5-hydroxyalkylbutan-4-olide structural component has been achieved from l-(+)-tartaric acid. The key step involves a disteroselective reduction of a C2-symmetric 1,4-diketone derived from tartaric acid followed by a selective Grignard reagent addition.

  从1-（+）-酒石酸已经实现了对-特异性合成的（-）-多卡他星（一种由5-羟烷基丁烷-4-醇化物结构组成的生物活性内酯）。关键步骤涉及衍生自酒石酸的C 2对称的1,4-二酮的歧化选择性还原，然后选择性加入格氏试剂。