3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol | 114925-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol
• 英文别名: 2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 114925-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OZVMPYVVTIXEGK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol 在 ruthenium(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 dimethyl <<<(4R,6R)-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-m-dioxan-4-yl>carbonyl>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose 在 camphor-10-sulfonic acid 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4