3-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose | 114861-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2,3-diol
• CAS: 114861-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: MRBNIDFMEKZDQG-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose 在 camphor-10-sulfonic acid sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <4R-(4α,5α)>-4-<(phenylmethoxy)methyl>-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4