Bicyclo<3.2.1>-octan-8-on | 55679-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.2.1>-octan-8-on
• 英文别名: (1R,5S)-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 55679-31-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZNSPMMFWDZEWQR-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.1>-octan-8-on 生成 双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XIX. Solvolysis of 4-Cycloöcten-1-yl Brosylate with Trifluoroacetic Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a046
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxyl chloride 在 三氯化铝 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 四氯化碳 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Bicyclo<3.2.1>-octan-8-on
  参考文献：
  名称：

  8,8'-双环[3.2.1]亚辛基自由基阳离子

  摘要：

  在 etudie le mecanisme et lastereochimie de l'oxygenation des isomeres syn et anti bibicyclo [3.2.1] octylidene-8,8'

  DOI：

  10.1021/ja00266a022

文献信息

• Preparation and reactivity of bridge-substituted bicyclo[3.2.1]octyl and bicyclo[3.3.1]nonyl toluenesulfonates
  作者：C.S. Foote、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98630-2

  日期：1964.1

  Endo- and exo-bicyclo[3.2.1]octyl-8-tosylate (III and IV) and bicyclo[3.3.1]nonyl-9-tosylate (V) have been prepared by a novel synthetic sequence. In acetolysis, the relative rates are: III, 7·8 × 10−5; IV, 6·1 × 10−1; V, 3·0; for comparison, the rate of norbornyl-7-tosylate (I) is 9·1 × 10−8, and that of cyclohexyl tosylate (II) is 1·00. The solvolyses of IV and V are anchimerically accelerated. V

  内-和外-双环[3.2.1]辛基-8-甲苯磺酸酯（III和IV）和双环[3.3.1]壬基-9-甲苯磺酸酯（V）已经通过新颖的合成序列制备。在乙解中，相对速率为：III，7·8×10 -5；IV，6·1×10 -1；V，3·0；为了比较，降冰片基-7-甲苯磺酸酯（I）的比率是9·1×10 -8，而甲苯磺酸环己基酯（II）的比率是1·00。IV和V的溶剂分解被手性加速。显示V在溶剂分解过程中经历离子对返回至顺-反-羟基-4-甲苯磺酸酯（XXIII）。III和I的相对较低的乙酰分解速率是在带有离去基团的碳原子处的内角应变的结果。
• Proximity Effects. XIX. Solvolysis of 4-Cycloöcten-1-yl Brosylate with Trifluoroacetic Acid^1,2
  作者：Arthur C. Cope、J. Martin Grisar、Paul E. Peterson

  DOI：10.1021/ja01501a046

  日期：1960.8
• 8,8'-Bibicyclo[3.2.1]octylidene radical cation
  作者：Stephen F. Nelsen、Daniel L. Kapp

  DOI：10.1021/ja00266a022

  日期：1986.3

  On etudie le mecanisme et la stereochimie de l'oxygenation des isomeres syn et anti bibicyclo [3.2.1] octylidene-8,8'

  在 etudie le mecanisme et lastereochimie de l'oxygenation des isomeres syn et anti bibicyclo [3.2.1] octylidene-8,8'