(2S)-2-(azidomethyl)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline | 907211-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(azidomethyl)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline
• 英文别名: (2S)-2-(azidomethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline
• CAS: 907211-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: JXYSIKABEXYPGN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(azidomethyl)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到[(2S)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinolin-2-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  First Scale-Up Synthesis of WAY-262398, a Novel, Dual-Acting SSRI/5HT1a Antagonist

  摘要：

  An alternative synthesis of WAY-262398, 1, a novel, dual-acting SSRI/5-HT(1A) antagonist, has been developed. The target compound was initially synthesized as a part of diastereomeric mixture which was separated by chiral preparative HPLC. The new route was designed around intermediates suitable for chiral resolution and/or chiral reduction of a suitable intermediate. Both processes had to be employed to achieve the target optical purity.

  DOI：

  10.1021/op8002085
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-quinaldine dioxine brosylate 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-2-(azidomethyl)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDEPRESSANT INDOLEALKYL DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXAN METHYLAMINES
  [FR] DERIVES INDOLEALKYLE D'HETEROCYCLE DE BENZODIOXAN FUSIONNES METHYLAMINES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS

  摘要：

  这个公式的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和慢性抑郁症）非常有用。焦虑、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有或不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症、暴食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病均有一定疗效。

  公开号：

  WO2004024734A1

文献信息

• WO2006/89053
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• First Scale-Up: Problems and Resolutions on the Synthesis of WAY-253752, a Novel, Dual-Acting SSRI/5HT_1A Antagonist
  作者：Antonia Nikitenko、Deborah Evrard、Annmarie L. Sabb、Robert L. Vogel、Gary Stack、Mairead Young、Melissa Lin、Boyd L. Harrison、John R. Potoski

  DOI：10.1021/op700181n

  日期：2008.1.1

  An alternative synthesis of WAY-253752, 1, a novel, dual-acting SSRI/5HT(1A) antagonist, was developed and used for the first scale-up. Initially, the target compound was synthesized as part of a diasteromeric mixture separated by chiral preparative HPLC. The new route was designed around intermediates suitable for chiral resolution, and its conditions were successfully determined.