2,3-epoxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 33275-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(oxiran-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 33275-56-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: JAELXEUVWSMEOF-MXQMDKLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium perchlorate trihydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the allelochemical alliarinoside present in garlic mustard (Alliaria petiolata), an invasive plant species in North America

  摘要：

  The allelochemical alliarinoside present in garlic mustard (Alliaria petiolata), an invasive plant species in North America, was chemically synthesized using an efficient and practical synthetic strategy based on a simple reaction sequence. Commercially available 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose was converted into prop-2-enyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside and subjected to epoxidation. In a one-pot reaction, ring-opening of the epoxide using TMSCN under solvent free conditions followed by treatment of the formed trimethylsilyloxy nitrile with pyridine and phosphoryl chloride, afforded the acetylated beta-unsaturated nitriles (Z)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-beta-D-glucopyranosyloxy)but-2-enenitrile and its isomer (E)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-beta-D-glucopyranosyloxy)but-2-enenitrile. Deacetylation of Z-and/or E-isomers afforded the target molecules alliarinoside and its isomer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.006
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,3-epoxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665

文献信息

• RODRIGUEZ, EVELYN B.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 665-679
  作者：RODRIGUEZ, EVELYN B.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——