(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-(环氧乙烷-2-基甲氧基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 33275-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-(环氧乙烷-2-基甲氧基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 英文名称: 2,3-epoxypropyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2',3'-Epoxypropylglucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(oxiran-2-ylmethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 33275-57-9
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: NXJZWOCFSMYDAS-MPKFMROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-(环氧乙烷-2-基甲氧基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665

文献信息

• Enzymatic method for preparation of epoxy compounds
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0268461A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  An epoxy group in a molecule can enzymatically be transferred to another molecule, thereby synthesising carbohydrates carrying an epoxy group in the aglycone position.

  分子中的环氧基团可以通过酶法转移到另一个分子上，从而合成在琼脂酮位置带有环氧基团的碳水化合物。
• RODRIGUEZ, EVELYN B.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 665-679
  作者：RODRIGUEZ, EVELYN B.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——
• US4859589A
  申请人：——

  公开号：US4859589A

  公开（公告）日：1989-08-22