tert-butyl (10S)-14-(aminomethyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oate | 198416-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl (10S)-14-(aminomethyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oate
• CAS: 198416-08-9
• 化学式: C₃₁H₄₄N₆O₇
• 分子量: 612.726
• InChiKey: AQQGCXROIMDMSZ-SKCDSABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  185.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (10S)-14-(aminomethyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oate 在 palladium dichloride 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3-[[amino-(carbamoylamino)methylidene]amino]-2-[[(3S)-3-amino-6-(diaminomethylideneamino)hexanoyl]-methylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j
• 作为产物：
  描述：

  L-Nα,Nδ,Nω-tri-CBz-β-homoarginine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (10S)-14-(aminomethyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j