(R)-5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 193538-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5R)-5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 193538-64-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: OUQKGLRPEIEHJI-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 氟化铵 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,Z)-5-(5-hydroxypent-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以437 mg的产率得到(R)-5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Lasonolide A
  作者：Barry M. Trost、Craig E. Stivala、Kami L. Hull、Audris Huang、Daniel R. Fandrick

  DOI：10.1021/ja411270d

  日期：2014.1.8

  Lasonolide A is a novel polyketide displaying potent anticancer activity across a broad range of cancer cell lines. Here, an enantioselective convergent total synthesis of the (-)-lasonolide A in 16 longest linear and 34 total steps is described. This approach significantly reduces the step count compared to other known syntheses. The synthetic strategy utilizes alkyne-bearing substrates as core building

  Lasonolide A 是一种新型聚酮化合物，在多种癌细胞系中显示出有效的抗癌活性。在此，描述了 (-)-lasonolid A 的对映选择性收敛全合成，包括 16 个最长线性步骤和 34 个总步骤。与其他已知的合成相比，这种方法显着减少了步骤数。该合成策略利用带有炔烃的底物作为核心构建模块，并通过关键的钌催化的烯烃-炔烃偶联和大分子乳酸化将两个相似的复杂半部分缝合在一起。
• Total Synthesis of (−)-Lasonolide A
  作者：Barry M. Trost、Craig E. Stivala、Daniel R. Fandrick、Kami L. Hull、Audris Huang、Caroline Poock、Rainer Kalkofen

  DOI：10.1021/jacs.6b05127

  日期：2016.9.14

  utilizing a Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling. This type of coupling typically generates branched products; however, through a detailed investigation, we are now able to demonstrate that subtle structural changes to the substrates can alter the selectivity to favor the formation of the linear product. The synthesis of the fragments features a number of atom-economical transformations which are highlighted

  拉索内酯是新型聚酮化合物，在体外针对多种癌细胞系表现出显着的生物活性。在此，我们描述了正式合成拉索内酯 A 的第一代方法。这些研究的关键发现最终使我们能够继续完成拉索内酯 A 的全合成。收敛方法利用 Ru 催化将两个高度复杂的片段结合在一起。烯烃-炔烃偶联。这种类型的偶联通常会产生支化产物；然而，通过详细的研究，我们现在能够证明底物的细微结构变化可以改变选择性以有利于线性产物的形成。这些片段的合成具有许多原子经济转化的特点，其中突出的是发现了一种工程酶，可以对 β-酮酯进行动态动力学还原，从而建立具有高水平对映选择性的南四氢吡喃环的绝对立体化学。
• Malic acid: A convenient precursor for the synthesis of peptide secondary structure mimetics
  作者：Hwa-Ok Kim、Chris Lum、Min S. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01083-6

  日期：1997.7

  Syntheses of optically active ether-linked β-lactams and aza-proline analogues via 4-bromo-2-hydroxybutanoic acid esters derived from (S)- or (R)-malic acid are described. From these intermediates peptide secondary structure mimetics can be synthesized.

  描述了经由衍生自（S）-或（R）-苹果酸的4-溴-2-羟基丁酸酯通过光学活性醚连接的β-内酰胺和氮杂脯氨酸类似物的合成。从这些中间体可以合成肽二级结构模拟物。
• Second-Generation Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester: The Alkyne Route
  作者：Stefan Benson、Marie-Pierre Collin、Alexander Arlt、Barbara Gabor、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201103270

  日期：2011.9.5

  Outlandish: The spiroketal embedded in spirastrellolide F methyl ester is a daring site for ring closure, yet it has allowed the power of catalytic alkyne scission and activation to be showcased (see scheme). An improved strategy for the introduction of the labile side chain was also developed.

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。