(R,Z)-5-(5-hydroxypent-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 1335098-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-5-(5-hydroxypent-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5R)-5-[(Z)-5-hydroxypent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1335098-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NJDKFDRJVAREMY-TUUFMJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-5-(5-hydroxypent-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,Z)-methyl 2-hydroxy-7-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 氟化铵 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,Z)-5-(5-hydroxypent-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270