1-[(1S,2R,3S,4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-2-hydroxycyclohexyl]-3-methyl-2-buten-1-one | 338460-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-[(1S,2R,3S,4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-2-hydroxycyclohexyl]-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-[(1S,2R,3S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 338460-90-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: ZRJOSDZBUGTNPI-ZIRHEVKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R,3S,4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-2-hydroxycyclohexyl]-3-methyl-2-buten-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(-)-eutypoxide B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 1-[(1S,2R,3S,4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-2-hydroxycyclohexyl]-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction
  作者：Hideki Shimizu、Hiroaki Okamura、Tetsuo Iwagawa、Munehiro Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00032-1

  日期：2001.3

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.