(E)-1-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propenone | 204073-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 204073-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₃
• 分子量: 291.322
• InChiKey: ABJNHLOQYZPOPY-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propenone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 1-[3-(4'-fluorophenyl)-2-propenyl]-4-(2-hydroxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白（DAT）的有效和选择性配体：新型4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。

  DOI：

  10.1021/jm970595h
• 作为产物：
  描述：

  氟肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白（DAT）的有效和选择性配体：新型4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。

  DOI：

  10.1021/jm970595h