(2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-methanesulfinyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol | 202257-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-methanesulfinyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-methylsulfinylpurin-9-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 202257-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 298.323
• InChiKey: AZUOWXDFSYFBQZ-BSYKKOQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-半胱氨酸 、 (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-methanesulfinyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-ylsulfanyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  反应性DNA：6-甲基亚磺酰嘌呤，用于与半胱氨酸及其肽进行位点特异性和化学交联

  摘要：

  描述了一种新的方法，该方法用于含有6-甲基亚磺酰嘌呤的寡聚脱氧核苷酸与半胱氨酸或含有半胱氨酸的肽的位点特异性和化学交联。嘌呤上的6-甲基亚磺酰基在水溶液中稳定，但很容易被半胱氨酸和谷胱甘肽的巯基取代。提出了反应的机理，并着重讨论了DNA-蛋白质相互作用的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10269-1
• 作为产物：
  描述：

  S-methylthiodeoxyinosine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-methanesulfinyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  反应性DNA：6-甲基亚磺酰嘌呤，用于与半胱氨酸及其肽进行位点特异性和化学交联

  摘要：

  描述了一种新的方法，该方法用于含有6-甲基亚磺酰嘌呤的寡聚脱氧核苷酸与半胱氨酸或含有半胱氨酸的肽的位点特异性和化学交联。嘌呤上的6-甲基亚磺酰基在水溶液中稳定，但很容易被半胱氨酸和谷胱甘肽的巯基取代。提出了反应的机理，并着重讨论了DNA-蛋白质相互作用的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10269-1

文献信息

• Reactive DNA: 6-methylsulphoxypurine used for site-specific and chemical crosslinking with cysteine and its peptide
  作者：Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10269-1

  日期：1998.1

  A novel method is described for site-specific and chemical crosslinking of oligodeoxynucleotides containing 6-methylsulphoxypurine with cysteine or peptides containing cysteine. 6-Methylsulphoxy group on purine is stable in aqueous solution, but easily replaceable by the thiol group of cysteine and glutathione. A mechanism of the reaction is proposed, and potential applications are discussed with a

  描述了一种新的方法，该方法用于含有6-甲基亚磺酰嘌呤的寡聚脱氧核苷酸与半胱氨酸或含有半胱氨酸的肽的位点特异性和化学交联。嘌呤上的6-甲基亚磺酰基在水溶液中稳定，但很容易被半胱氨酸和谷胱甘肽的巯基取代。提出了反应的机理，并着重讨论了DNA-蛋白质相互作用的潜在应用。