1-benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 2172-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Benzoyl-1,2-dihydro-chinaldinsaeure-methylester
• CAS: 2172-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: XXDSUFDASOEOBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-benzoyl-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 1-benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344