methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-(oxan-2-yl)-β-D-ribo-hex-5-enofuranoside | 86781-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-(oxan-2-yl)-β-D-ribo-hex-5-enofuranoside
• CAS: 86781-76-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: BQOCXZXEFNVICH-NUZIHGSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-(oxan-2-yl)-β-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-(dimethoxyphosphinoyl)hydroxymethyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基5-脱氧-5-（二羟基膦酰基）羟甲基-2,3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖苷的制备，d-核糖5-磷酸羟甲基类似物的前体

  摘要：

  摘要描述了5-脱氧-5-（二羟基膦基）羟甲基-d-核糖的前体的合成，5-doxy-（2-羟基膦基）羟甲基-d-核糖的等排类似物。该化合物与天然磷酸酯的不同之处在于，它掺入了膦酸残基来代替正磷酸酯单酯基，并且在将磷原子连接至分子碳水化合物部分的C原子上引入了羟基。该羟基的目的是向膦酸残基提供通常在天然磷酸酯的简单膦酸类似物中缺乏的亲水特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88078-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 triphenyl<(2-tetrahydropyranyloxy)methyl>phosphonium chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-(oxan-2-yl)-β-D-ribo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基5-脱氧-5-（二羟基膦酰基）羟甲基-2,3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖苷的制备，d-核糖5-磷酸羟甲基类似物的前体

  摘要：

  摘要描述了5-脱氧-5-（二羟基膦基）羟甲基-d-核糖的前体的合成，5-doxy-（2-羟基膦基）羟甲基-d-核糖的等排类似物。该化合物与天然磷酸酯的不同之处在于，它掺入了膦酸残基来代替正磷酸酯单酯基，并且在将磷原子连接至分子碳水化合物部分的C原子上引入了羟基。该羟基的目的是向膦酸残基提供通常在天然磷酸酯的简单膦酸类似物中缺乏的亲水特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88078-1