Methyl 1-(2-Methanesulfonyloxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole-2-acetate | 76209-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 1-(2-Methanesulfonyloxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole-2-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(2-methylsulfonyloxyethyl)-4-(2-phenylethyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 76209-54-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇S
• 分子量: 423.487
• InChiKey: CPUPXUJOLSVXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(2-Methanesulfonyloxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole-2-acetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 silver benzoate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 5-Chlorocarbonyl-2-methoxycarbonylmethyl-4-phenethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的杂环系统。苯并[4,5]环庚[1,2- b ]吡咯和苯并[5,6]环庚[1,2- f ]吡咯啉衍生物†

  摘要：

  报道了由1-溴-4-苯基丁烷-2-酮（6c）通过多步法合成多环吡咯乙酸9e，13e和13g。描述了使用2-氯乙基部分作为吡咯氮保护基的实例。通过新颖的两步法，由6c和N-甲基甲酰胺酸甲酯（12）合成了α-甲基氨基酮（6e）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170546
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-(2-Hydroxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole-2-acetate 、 甲基磺酰氯 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Methyl 1-(2-Methanesulfonyloxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  新的杂环系统。苯并[4,5]环庚[1,2- b ]吡咯和苯并[5,6]环庚[1,2- f ]吡咯啉衍生物†

  摘要：

  报道了由1-溴-4-苯基丁烷-2-酮（6c）通过多步法合成多环吡咯乙酸9e，13e和13g。描述了使用2-氯乙基部分作为吡咯氮保护基的实例。通过新颖的两步法，由6c和N-甲基甲酰胺酸甲酯（12）合成了α-甲基氨基酮（6e）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170546

文献信息

• ACKRELL J.; FRANCO F.; GREENHOUSE R.; GUZMAN A.; MUCHOWSKI J. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 1081-1085
  作者：ACKRELL J.、 FRANCO F.、 GREENHOUSE R.、 GUZMAN A.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• New heterocyclic systems. Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]pyrrole and benzo[5,6]cyclohepta[1,2-<i>f</i>]pyrrolizidine derivatives
  作者：J. Ackrell、F. Franco、R. Greenhouse A. Guzmàn、J. M. Muchowski

  DOI：10.1002/jhet.5570170546

  日期：1980.7

  The synthesis of the polycyclic pyrrole acetic acids 9e, 13e and 13g by multistep processes from 1-bromo-4-phenylbutan-2-one (6c) is reported. An instance of the use of the 2-chloroethyl moiety as a pyrrole nitrogen protecting group is described. The α-methylaminoketone (6e) was synthesised by a novel two step process from 6c and methyl N-methylformimidate (12).

  报道了由1-溴-4-苯基丁烷-2-酮（6c）通过多步法合成多环吡咯乙酸9e，13e和13g。描述了使用2-氯乙基部分作为吡咯氮保护基的实例。通过新颖的两步法，由6c和N-甲基甲酰胺酸甲酯（12）合成了α-甲基氨基酮（6e）。