Isopropyl 1,2,3,5,6,11-hexahydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-f>pyrrolizidine-11-one-3-carboxylate | 76209-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: Isopropyl 1,2,3,5,6,11-hexahydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-f>pyrrolizidine-11-one-3-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-oxo-17-azatetracyclo[9.6.0.03,8.013,17]heptadeca-1(11),3,5,7,12-pentaene-14-carboxylate
• CAS: 76209-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: WMEXYFMTYUXRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl 1,2,3,5,6,11-hexahydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-f>pyrrolizidine-11-one-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1,2,3,5,6,11-Hexahydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-f>pyrrolizidin-11-one-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的杂环系统。苯并[4,5]环庚[1,2- b ]吡咯和苯并[5,6]环庚[1,2- f ]吡咯啉衍生物†

  摘要：

  报道了由1-溴-4-苯基丁烷-2-酮（6c）通过多步法合成多环吡咯乙酸9e，13e和13g。描述了使用2-氯乙基部分作为吡咯氮保护基的实例。通过新颖的两步法，由6c和N-甲基甲酰胺酸甲酯（12）合成了α-甲基氨基酮（6e）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170546
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(2-Phenylethyl)-7-carbomethoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 31.0h， 生成 Isopropyl 1,2,3,5,6,11-hexahydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-f>pyrrolizidine-11-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的杂环系统。苯并[4,5]环庚[1,2- b ]吡咯和苯并[5,6]环庚[1,2- f ]吡咯啉衍生物†

  摘要：

  报道了由1-溴-4-苯基丁烷-2-酮（6c）通过多步法合成多环吡咯乙酸9e，13e和13g。描述了使用2-氯乙基部分作为吡咯氮保护基的实例。通过新颖的两步法，由6c和N-甲基甲酰胺酸甲酯（12）合成了α-甲基氨基酮（6e）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170546

文献信息

• New heterocyclic systems. Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]pyrrole and benzo[5,6]cyclohepta[1,2-<i>f</i>]pyrrolizidine derivatives
  作者：J. Ackrell、F. Franco、R. Greenhouse A. Guzmàn、J. M. Muchowski

  DOI：10.1002/jhet.5570170546

  日期：1980.7

  The synthesis of the polycyclic pyrrole acetic acids 9e, 13e and 13g by multistep processes from 1-bromo-4-phenylbutan-2-one (6c) is reported. An instance of the use of the 2-chloroethyl moiety as a pyrrole nitrogen protecting group is described. The α-methylaminoketone (6e) was synthesised by a novel two step process from 6c and methyl N-methylformimidate (12).

  报道了由1-溴-4-苯基丁烷-2-酮（6c）通过多步法合成多环吡咯乙酸9e，13e和13g。描述了使用2-氯乙基部分作为吡咯氮保护基的实例。通过新颖的两步法，由6c和N-甲基甲酰胺酸甲酯（12）合成了α-甲基氨基酮（6e）。