(R)-tert-butyl 1-[3-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxopropyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1034980-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-[3-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxopropyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
• CAS: 1034980-90-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: KTQKHOSSNSLYHF-IXMYNVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 、 (1R)-2-endo-propenoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(R)-tert-butyl 1-[3-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxopropyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯与樟脑衍生的丙烯酸酯等效物的催化迈克尔反应：立体选择性地进入全碳四元中心。

  摘要：

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol800564d