7-溴-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉 | 612494-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉
• 英文名称: 7-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 7-Bromo-2,3-dihydropyrano[2,3-b]quinoline
• CAS: 612494-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: PKOMFXCFEBQFMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  396.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的喹啉衍生物的合成，构效关系和受体药理作用，它们是选择性的，非竞争性的mGlu1拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm049499o
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-5-氯戊酰胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 7-溴-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  一系列新的喹啉衍生物的合成，构效关系和受体药理作用，它们是选择性的，非竞争性的mGlu1拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm049499o

文献信息

• Dairyl-substituted five-membered heterocycle derivative
  申请人：Hirata Yukari

  公开号：US20070173507A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention provides the compounds represented by formula (I): (I) or pharmaceutical salts thereof, wherein: X 1 represents oxygen atoms and the like, X 2 represents nitrogen atoms and the like, X 3 represents nitrogen atoms and the like, X 4 represents nitrogen atoms and the like, R 1 represents formula (II-1): wherein X 5 represents sulfur atoms and the like, A 1 represents carbon atoms and the like, A 2 represents nitrogen atoms and the like and A ring represents phenyl group and the like, having mGluR1 inhibiting effect, and being usefull for preventing or treating convulsion, acute pain, inflammatory pain, chronic pain, brain disorder such as cerebral infarction or transient ischemick attack, psychotic disorder such as schizophrenia, anxiety, drug dependence, Parkinson's disease, or gastrointestinal disorder.

  本发明提供了由公式（I）所表示的化合物：（I）或其药物盐，其中：X1代表氧原子等，X2代表氮原子等，X3代表氮原子等，X4代表氮原子等，R1代表公式（II-1）：其中X5代表硫原子等，A1代表碳原子等，A2代表氮原子等，A环代表苯基等，具有mGluR1抑制作用，适用于预防或治疗惊厥、急性疼痛、炎症性疼痛、慢性疼痛、脑部疾病如脑梗死或短暂性脑缺血发作、精神疾病如精神分裂症、焦虑、药物依赖、帕金森病或胃肠道疾病。
• DIARYL-SUBSTITUTED FIVE-MEMBERED HETEROCYCLE DERIVATIVE
  申请人：Hirata Yukari

  公开号：US20110160208A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides the compounds represented by formula (I): or pharmaceutical salts thereof, wherein: X 1 represents oxygen atoms and the like, X 2 represents nitrogen atoms and the like, X 3 represents nitrogen atoms and the like, X 4 represents nitrogen atoms and the like, R 1 represents formula (II-1): wherein X 5 represents sulfur atoms and the like, A 1 represents carbon atoms and the like, A 2 represents nitrogen atoms and the like and A ring represents phenyl group and the like, having mGluR1 inhibiting effect, and being useful for preventing or treating convulsion, acute pain, inflammatory pain, chronic pain, brain disorder such as cerebral infarction or transient ischemick attack, psychotic disorder such as schizophrenia, anxiety, drug dependence, Parkinson's disease, or gastrointestinal disorder.

  本发明提供了以下式子(I)所代表的化合物或其药物盐，其中：X1代表氧原子等，X2代表氮原子等，X3代表氮原子等，X4代表氮原子等，R1代表式子(II-1)：其中X5代表硫原子等，A1代表碳原子等，A2代表氮原子等，环A代表苯基等，具有mGluR1抑制作用，并且对于预防或治疗惊厥、急性疼痛、炎症性疼痛、慢性疼痛、脑部疾病如脑梗死或短暂性缺血性发作、精神障碍如精神分裂症、焦虑、药物依赖、帕金森病或胃肠疾病有用。
• US7517517B2
  申请人：——

  公开号：US7517517B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• US7902369B2
  申请人：——

  公开号：US7902369B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• [EN] RADIOLABELLED QUINOLINE AND QUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES RADIOMARQUES DE QUINOLINE ET DE QUINOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2003082350A2

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention is concerned with radiolabelled quinoline and quinolinone derivatives according Formula (I-A)* or (I-B)* showing metabotropic glutamate receptor antagonistic activity, in particular mGlu1 receptor activity, and their preparation ; it further relates to compositions comprising them, as well as their use for marking and identifying metabotropic glutamate receptor sites and for imaging an organ. In a preferable embodiment, X represents O; R1 represents C1-6alkyl; cyclo3-12alkyl or (cycloC3-12alkyl)C1-6alkyl, wherein one or more hydrogen atoms in a C1-6alkyl-moiety or in a cycloC3-12alkyl-moiety optionally may be replaced by C1-6alkyloxy, aryl, halo or thienyl; R2 represents hydrogen; halo; C1-6alkyl or amino; R3 and R4 each independently represent hydrogen or C1-6alkyl; or R2 and R3 may be taken together to form -R2-R3-, which represents a bivalent radical of formula -Z4-CH2-CH2-CH2- or -Z4-CH2-CH2- with Z4 being O or NR11 wherein R11 is C1-6alkyl; and wherein each bivalent radical is optionally substituted with C1-6alkyl; or R3 and R4 may be taken together to form a bivalent radical of formula -CH2-CH2-CH2-CH2- ; R5 represents hydrogen; Y represents O; and aryl represents phenyl optionally substituted with halo. Most preferred are radiolabelled compounds in which the radioactive isotope is selected from the group of of 3H, 11C and 18F. The invention also relates to their use in a diagnostic method, in perticular for marking and identifying a mGluR1 receptor in biological material, as well as to their use for imaging an organ, in particular using PET.