3,2',6'-tri-N-(benzyloxycarbonyl)-1-N:6-O-carbonyl-3',4'-di-O-(o-methoxybenzoyl)neamine | 115192-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,2',6'-tri-N-(benzyloxycarbonyl)-1-N:6-O-carbonyl-3',4'-di-O-(o-methoxybenzoyl)neamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,5S,6R,7S,7aS)-7-hydroxy-2-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1,3-benzoxazol-6-yl]oxy]-4-(2-methoxybenzoyl)oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-3-yl] 2-methoxybenzoate
• CAS: 115192-86-4
• 化学式: C₅₃H₅₄N₄O₁₇
• 分子量: 1019.03
• InChiKey: UKEQRSXJJSDOJX-KIDXPJRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1146.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  263.07
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl)-5-O-benzoyl-D-ribofuranose 、 3,2',6'-tri-N-(benzyloxycarbonyl)-1-N:6-O-carbonyl-3',4'-di-O-(o-methoxybenzoyl)neamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-O-<2-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl)-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl>-3,2',6'-tri-N-(benzyloxycarbonyl)-1-N:6-O-carbonyl-3',4'-di-O-(o-methoxybenzoyl)neamine
  参考文献：
  名称：

  新霉素B的全合成

  摘要：

  摘要已通过两个关键的糖基化反应实现了拟四糖氨基糖苷类抗生素新霉素B的全合成。3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃糖基氯与5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-核呋喃糖的偶联在改良的Koenigs-Knorr条件下，得到70％的所需β-1二糖（3），其对应于结构上的新生物胺。在3的异异丙基化和乙酰化之后，1,2-二-O-乙酰基-3-O-（3-O-乙酰基-2,6-重氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-β-1-偶氮吡喃基）-5-O-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖与3,2'，6'-三-N-（苄氧基-羰基）-1-N：6-O-羰基-3'的HO-5偶联，使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐制备的4'-二-O-（邻甲氧基苯甲酰基）亚胺，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85087-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2',6'-tetra-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-3',4'-di-O-(o-methoxybenzoyl)neamine 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3,2',6'-tri-N-(benzyloxycarbonyl)-1-N:6-O-carbonyl-3',4'-di-O-(o-methoxybenzoyl)neamine
  参考文献：
  名称：

  新霉素B的全合成

  摘要：

  摘要已通过两个关键的糖基化反应实现了拟四糖氨基糖苷类抗生素新霉素B的全合成。3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃糖基氯与5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-核呋喃糖的偶联在改良的Koenigs-Knorr条件下，得到70％的所需β-1二糖（3），其对应于结构上的新生物胺。在3的异异丙基化和乙酰化之后，1,2-二-O-乙酰基-3-O-（3-O-乙酰基-2,6-重氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-β-1-偶氮吡喃基）-5-O-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖与3,2'，6'-三-N-（苄氧基-羰基）-1-N：6-O-羰基-3'的HO-5偶联，使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐制备的4'-二-O-（邻甲氧基苯甲酰基）亚胺，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85087-0

文献信息

• USUI, TAKAYUKI;UMEZAWA, SUMIO, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 133-143
  作者：USUI, TAKAYUKI、UMEZAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——