3-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acrylamide | 573994-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acrylamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 573994-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: BYAPTVIBWHFPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acrylamide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-chloro-4-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-(4-hydroxyphenyl)-6-pyridin-2-yl-2,5-dihydropyrimidin-2-yl-2,5-dihydropyrimidin-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备具有吡啶和嘧啶部分并具有抗菌活性的新型噻唑烷酮，咪唑啉酮和氮杂环丁酮

  摘要：

  通过设计新的抗菌剂，我们制备了新的噻唑烷丁-4-酮（12a-d），咪唑啉-4-酮（13a-d）和氮杂环丁烷-2-酮（14a-d），它们具有吡啶和嘧啶部分。这些衍生物的化学结构通过光谱和元素分析得以阐明。除黄曲霉菌和白色念珠菌外，所有新的取代的吡啶并嘧啶类均通过体外对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（作为细菌种类的实例）的抑制区域进行了体外抗菌测试，作为真菌种类的例子。抗菌测试结果表明，所有筛选出的衍生物均具有抗菌作用。尤其是azetidin-2-one衍生物（14c）是最活跃的衍生物。关于抗真菌潜力，只有噻唑烷酮衍生物12a和12c以及咪唑啉酮13c表现出对黄曲霉的抑制活性，而所有测试化合物12a–d，13a–d和14a–d除14a均具有抑制作用。对白色念珠菌的潜力。最有效的抗菌剂的对接研究，GLN-6-P中的12c，13c和14c记录了良好的成绩，并且与活性位点发生了多次结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4009
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  制备具有吡啶和嘧啶部分并具有抗菌活性的新型噻唑烷酮，咪唑啉酮和氮杂环丁酮

  摘要：

  通过设计新的抗菌剂，我们制备了新的噻唑烷丁-4-酮（12a-d），咪唑啉-4-酮（13a-d）和氮杂环丁烷-2-酮（14a-d），它们具有吡啶和嘧啶部分。这些衍生物的化学结构通过光谱和元素分析得以阐明。除黄曲霉菌和白色念珠菌外，所有新的取代的吡啶并嘧啶类均通过体外对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（作为细菌种类的实例）的抑制区域进行了体外抗菌测试，作为真菌种类的例子。抗菌测试结果表明，所有筛选出的衍生物均具有抗菌作用。尤其是azetidin-2-one衍生物（14c）是最活跃的衍生物。关于抗真菌潜力，只有噻唑烷酮衍生物12a和12c以及咪唑啉酮13c表现出对黄曲霉的抑制活性，而所有测试化合物12a–d，13a–d和14a–d除14a均具有抑制作用。对白色念珠菌的潜力。最有效的抗菌剂的对接研究，GLN-6-P中的12c，13c和14c记录了良好的成绩，并且与活性位点发生了多次结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4009

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Pyrazolinylpyridines and Pyrazolylpyridines
  作者：Tripti Singh、Shalabh Sharma、Virendra Kishore Srivastava、Ashok Kumar

  DOI：10.1002/ardp.200500117

  日期：2006.1

  elemental and spectral (IR, 1H‐NMR, mass) analysis. Furthermore, above said compounds were evaluated for their insecticidal, antifungal, and antibacterial activities. Compound 4b 2‐[1′‐phenyl‐5′‐(o‐chlorophenyl)‐2′‐pyrazol‐3′‐yl]aminopyridine, when compared for insecticidal and antifungal activities with parathion and fluconazole, respectively, was found to be the most potent one in this series. It also

  各种新的2-(1'-乙酰基-5'-取代-芳基-2'-吡唑啉-3'-基)氨基吡啶(3a-3e)和2-(1'-苯基5'-取代芳基-2'-吡唑-3'-基）氨基吡啶（4a-4e）衍生自2-（取代的苄基乙酰基）氨基吡啶（2a-2e）。这些化合物的结构已通过元素和光谱（IR、1H-NMR、质量）分析阐明。此外，对上述化合物的杀虫、抗真菌和抗菌活性进行了评价。化合物 4b 2- [1' - 苯基 - 5 ' - (o - 氯苯基) -2' - 吡唑 - 3' - 基] 氨基吡啶，分别与对硫磷和氟康唑的杀虫和抗真菌活性进行比较时，发现这个系列中最强大的。它还具有显着的抗菌性能。
• Kaur, Sandeep; Sharma; Kaur, Jasvir, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 12, p. 1513 - 1520
  作者：Kaur, Sandeep、Sharma、Kaur, Jasvir、Sharma, Poonam

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of some novel thiazolidinones, imidazolinones, and azetidinone bearing pyridine and pyrimidine moieties with antimicrobial activity
  作者：Rania B. Bakr、Nadia A. A. Elkanzi

  DOI：10.1002/jhet.4009

  日期：2020.7

  to Aspergillus flavus and Candida albicans, as examples of fungal species. The results of antimicrobial testing detected that all the screened derivatives displayed antibacterial effect; especially azetidin‐2‐one derivative, (14c ), was the most active one. Regarding the antifungal potential, only thiazolidinone derivatives, 12a and 12c, and the imidazolinone, 13c, displayed inhibitory activity toward

  通过设计新的抗菌剂，我们制备了新的噻唑烷丁-4-酮（12a-d），咪唑啉-4-酮（13a-d）和氮杂环丁烷-2-酮（14a-d），它们具有吡啶和嘧啶部分。这些衍生物的化学结构通过光谱和元素分析得以阐明。除黄曲霉菌和白色念珠菌外，所有新的取代的吡啶并嘧啶类均通过体外对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（作为细菌种类的实例）的抑制区域进行了体外抗菌测试，作为真菌种类的例子。抗菌测试结果表明，所有筛选出的衍生物均具有抗菌作用。尤其是azetidin-2-one衍生物（14c）是最活跃的衍生物。关于抗真菌潜力，只有噻唑烷酮衍生物12a和12c以及咪唑啉酮13c表现出对黄曲霉的抑制活性，而所有测试化合物12a–d，13a–d和14a–d除14a均具有抑制作用。对白色念珠菌的潜力。最有效的抗菌剂的对接研究，GLN-6-P中的12c，13c和14c记录了良好的成绩，并且与活性位点发生了多次结合相互作用。