benzyl carbamimidothioate hydrobromide | 55796-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl carbamimidothioate hydrobromide
• 英文别名: 2-benzylisothiouronium bromide；[Amino(benzylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide；[amino(benzylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide
• CAS: 55796-74-2
• 化学式: BrH*C₈H₁₀N₂S
• 分子量: 247.159
• InChiKey: LVSWIUULKZBVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl carbamimidothioate hydrobromide 在 异丙基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles Through Intramolecular Nucleophilicipso-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles

  摘要：

  现成的2-(苄基硫基)咪唑6被研究为合成新型多种取代的2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑的前体。因此，探索了6衍生的烯醇与不同亲电体的反应以及将格氏试剂添加到6中的羰基。利用19中2-烷基磺酰基部分在分子内亲核同位素取代反应中作为有效离开基团的关键作用，在温和条件下成功完成了稠合咪唑恶唑20的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35982
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 硫脲 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl carbamimidothioate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的芳基甲基异硫脲鎓衍生物的合成

  摘要：

  在不同的反应条件下，比较了N-溴琥珀酰亚胺对各种均三甲苯衍生物的溴化反应，生成了亚芳基溴化溴或溴代芳基溴化乙基溴。这些化合物是通过将硫脲定量添加到甲基溴衍生物中而合成的甲基化异甲基脲盐化合物的中间体。最终产物是跨膜阳离子转运的有效抑制剂，因此对药理特性可能引起关注。证明了掺入对于用作亲和标记和化学计量研究很重要的放射性碳。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00105-h

文献信息

• Decyanative Cross-Coupling of Cyanopyrimidines with O-, S-, and N-Nucleophiles: A Route to Alkoxylpyrimidines, Aminopyrimidines and Alkylthiopyrimidines
  作者：Xiangyang Wei、Caiyang Zhang、Yifei Wang、Qi Zhan、Guiying Qiu、Ling Fan、Guodong Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201901364

  日期：2019.11.14

  A cross‐coupling reaction of cyanopyrimidines with aliphatic alcohols, thiols (or S‐alkylisothiourea salts) or amines gives the corresponding alkoxylpyrimidines, aminopyrimidines or alkylthiopyrimidines. The wide substrate scope with excellent yields makes cyanopyrimidines a promising alternative substrate class to the frequently used pyrimidines halides for the formation of C–O, C–S, and C–N bonds

  氰基嘧啶与脂族醇，硫醇（或S-烷基异硫脲盐）或胺的交叉偶联反应可得到相应的烷氧基嘧啶，氨基嘧啶或烷基硫嘧啶。宽范围的底物范围和优异的收率使氰基嘧啶成为用于形成C–O，C–S和C–N键的常用嘧啶卤化物的有前途的替代底物类别。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel, Non-Brain-Penetrant, Hybrid Cannabinoid CB₁R Inverse Agonist/Inducible Nitric Oxide Synthase (iNOS) Inhibitors for the Treatment of Liver Fibrosis
  作者：Malliga R. Iyer、Resat Cinar、Alexis Katz、Michael Gao、Katalin Erdelyi、Tony Jourdan、Nathan J. Coffey、Pal Pacher、George Kunos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01504

  日期：2017.2.9

  We report the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel dual-target compounds with antagonist/inverse agonist activity at cannabinoid receptor type 1 (CB1R) and inhibitory effect on inducible nitric oxide synthase (iNOS). A series of 3,4-diarylpyrazolinecarboximidamides were synthesized and evaluated in CB1 receptor (CB1R) binding assays and iNOS activity assays. The novel compounds

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Disulfides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Thiosulfonates, Thiourea and Alkyl halides
  作者：Dungai Wang、Quan He、Keqiang Shi、Mingteng Xiong、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202100165

  日期：2021.6.8

  A transition-metal-free approach to synthesize unsymmetrical disulfides is reported that relies on a K2CO3-promoted one-pot reaction of thiosulfonates, thiourea and alkyl halides under mild conditions. The protocol tolerates a wide range of substrates, leading to various types of unsymmetrical disulfides in moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage modification of natural products

  据报道，一种合成不对称二硫化物的无过渡金属方法依赖于在温和条件下K 2 CO 3促进的硫代磺酸盐、硫脲和烷基卤化物的一锅反应。该协议容忍广泛的底物，导致各种类型的不对称二硫化物，产量中等至极好。更重要的是，还实现了天然产物和药物分子的后期修饰。
• An efficient synthesis of 2-thio-5-amino substituted benzoquinones via KI catalyzed cascade oxidation/Michael addition/oxidation starting from hydroquinone
  作者：Yihuan Lu、Yuqiong Zhao、Shucheng Wang、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c5ra26524j

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of 2-thio-5-amino substituted benzoquinones via KI catalyzed cascade oxidation/S-Michael addition/oxidation/N-Michael addition/oxidation starting from hydroquinone, amines and S-alkylisothiouronium salts was described. Various 2-thio-5-amino substituted benzoquinones were obtained by this method in moderate to good yields. The use of S-alkylisothiouronium salts as thiol

  描述了一种通过KI催化的从氢醌，胺和S-烷基异硫脲盐开始的级联氧化/ S- Michael加成/氧化/ N- Michael加成/氧化简单而有效地合成2-硫代5-氨基取代的苯醌的方法。通过该方法以中等至良好的产率获得了各种2-硫-5-氨基取代的苯醌。使用S-烷基异硫脲鎓盐作为硫醇当量更方便且对环境友好。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ANIMAL TRYPANOSOMIASIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TRYPANOSOMIASE ANIMALE
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2016132134A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to a novel class of compounds of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and Y are as defined herein, to their use in human and veterinary medicine, and in the treatment of animal trypanosomiasis in particular, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及一种新的化合物类别，其一般式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如本文所定义，以及它们在人类和兽医学中的使用，特别是在动物锥虫病治疗中的应用，包括含有它们的组合物，其制备方法以及用于此类方法的中间体。