4,4''-dimethoxy-4',5'-dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl | 1176891-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-dimethoxy-4',5'-dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 4,4"-dimethoxy-4',5'-dimethyl-o-terphenyl；4,4"-dimethoxy-3',4'-dimethyl-o-terphenyl
• CAS: 1176891-77-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: STRFETWUKAXTCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-dimethoxy-4',5'-dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl 在 Pd(opiv)2 、 甲烷磺酸 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 特戊酸银 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.58h， 生成 20,21-Dimethyl-5,36-dioxa-13,28-dithiadecacyclo[22.14.0.02,17.04,15.06,14.07,12.018,23.026,37.027,35.029,34]octatriaconta-1(38),2,4(15),6(14),7,9,11,16,18(23),19,21,24,26(37),27(35),29,31,33-heptadecaene
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的π共轭体系的钯催化建设和分子内氧化Ç ？H / C ？H偶联反应

  摘要：

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。

  DOI：

  10.1002/chem.201501116
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到4,4''-dimethoxy-4',5'-dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Oxidative C−C Bond Formation (Scholl Reaction) with DDQ as an Efficient and Easily Recyclable Oxidant

  摘要：

  DDQ in the presence of an acid is known to oxidize a variety of aromatic donors to the corresponding cation radicals. Herein, we now demonstrate that the DDQ/H+ system can be effectively utilized for the oxidative C-C bond formations or biaryl synthesis. The efficient preparation of a variety of polyaromatic hydrocarbons including graphitic hexa-peri-hexabenzocoronenes, ease of isolation of the clean products, and ready regeneration of DDQ from easily recovered reduced DDQ-H-2 advances the use of DDQ/H+ for Scholl reactions.

  DOI：

  10.1021/ol901331p

文献信息

• Probing the Arenium-Ion (ProtonTransfer) versus the Cation-Radical (Electron Transfer) Mechanism of Scholl Reaction Using DDQ as Oxidant
  作者：Linyi Zhai、Ruchi Shukla、Shriya H. Wadumethrige、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo100611k

  日期：2010.7.16

  DDQ/H+ system readily oxidizes a variety of electron donors with oxidation potential as high as ∼1.7 V to the corresponding cation radicals. A re-examination of the controversial arenium-ion versus cation-radical mechanisms for Scholl reaction using DDQ/H+ together with commonly utilized FeCl3 as oxidants led us to demonstrate that the reaction proceeds largely via a cation-radical mechanism. The critical

  DDQ / H +系统易于将各种电子供体氧化，氧化电位高达1.7 V，可氧化成相应的阳离子自由基。使用DDQ / H +和常用的FeCl 3作为氧化剂对Scholl反应中有争议的氢离子与阳离子自由基机理的重新检验，使我们证明反应主要是通过阳离子自由基机理进行的。支持Scholl反应的阳离子自由基途径的重要实验证据包括：（i）在二氯甲烷和各种酸（10％v / v）的混合物中，Scholl前体中没有反应。（ii）必须使用强氧化剂，例如氯化铁（FeCl 3）或DDQ / H +考虑到二氢中间体的芳构化（通过芳烃离子机理形成）可以很容易地用相当弱的氧化剂（例如碘或空气）来完成，因此Scholl反应与芳烃离子机理不一致。（iii）与SCE相比，氧化电位≤1.7V的各种Scholl前体易于形成DDQ / H +作为氧化剂的C-C氧化键，而与SCE相比，氧化电位大于1.7 V的Scholl前体则不会发生