1-(3'-cyclopenten-1'-yl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione | 97278-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-cyclopenten-1'-yl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
• 英文别名: 1-(3'-Cyclopentene)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
• CAS: 97278-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HOFKNKOGUATWKV-GSJFWJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-cyclopenten-1'-yl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 生成 1-(1,5-dioxo-3-pentyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过魏斯反应XIII合成聚苯的一般方法。奥尔多（Aldol）的庆祝活动

  摘要：

  在热力学（平衡）控制条件下，二酮二醛5的酸催化分子内羟醛环化反应（HCl / THF； Ac 2 O）提供了8α，12β-二乙酰氧基四环[5.5.1.04,13.010,13]十三烷-2,6-二酮6提供新的[5.5.5.5]苯丁烯类化合物。双醛14到2,8-二乙酰氧基四环[7.5.1.05,15.012,15]十五烷-10,14-二酮体系的类似转化不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97602-0
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentene-1-glyoxal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3'-cyclopenten-1'-yl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  General approach for the synthesis of polyquinenes. 2. Synthesis of tetracyclo[5.5.1.04,13.010,13]tridecane-2,5,8,11-tetraene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00302a035

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinenes via the Weiss reaction XV. Synthesis of the [5.5.5.5]fenestrane system via the aldol approach and studies directed toward the [5.5.6.6]fenestranes
  作者：Xiaoyong Fu、Greg Kubiak、Weijiang Zhang、Wenching Han、Ashok K. Gupta、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80338-0

  日期：——

  synthesized via aldolization of the diketodialdehyde 8 under conditions of equilibration, followed by trapping with acetic anhydride. Aldol cyclization of the dialdehyde 14 to provide the [5.5.6.6]fenestrane system 12 was also attempted. This resulted in the observation of tetracycle 25 with the desired ring system albeit as a minor product. The major products isolated from this approach were the undesired

  全部为顺式-8a，12b-二乙酰氧基四环[5.5.1.0。通过在平衡条件下二酮二醛8的醛醇缩合，然后用乙酸酐捕集，成功地合成了4,13 0 10,13 ]十三烷-2,6-二酮9。还尝试了二醛14的醛醇缩合环化以提供[5.5.6.6] fenestrane系统12。这导致观察到具有所需环系的四环25，尽管它是次要产物。从这种方法中分离出的主要产物是不想要的α，β-不饱和醛22和单醛23后者的结构与12中的C-5相反。另外，相关的双酰化方法提供了26种主要产物，在C-8处具有不期望的构型。该环化作用在较高的温度下提供了环戊二酮27。
• General approach for the synthesis of polyquinenes
  作者：M. Venkatachalam、M.N. Deshpande、M. Jawdosiuk、G. Kubiak、S. Wehrli、J.M. Cook、Ulrich Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87576-1

  日期：1986.1

  26 and 27. The use of the diborane-mediated reduction of strained β-diketones in combination with the HMPA-promoted elimination of the resulting alcohols provides an extremely versatile route to polyquinenes.

  描述了四环[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ]十四烷基-3,6,10,13-四烯5和staurane-2,5,8,11-四烯6的合成。关键步骤是乙硼烷介导的不稳定β-二酮13和22的还原，分别提供四元醇11和23。随后在HMPA中加热时，从相应的四醇中除去四个分子的水。该技术也已经用于制备三喹烷三烯26和27。乙硼烷介导的应变β-二酮还原的结合使用HMPA促进消除生成的醇为聚苯撑提供了极为通用的途径。
• General approach for the synthesis of polyquinenes via the Weiss reaction
  作者：Ashok K. Gupta、Xiaoyong Fu、James P. Snydert、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80896-6

  日期：——
• Formation of the tetracyclo[5.4.2.02,6.02,9]tridecane ring system by a novel transannular aldolization reaction
  作者：M. N. Deshpande、S. Wehrli、M. Jawdosiuk、J. T. Guy、D. W. Bennett、J. M. Cook、M. R. Depp、U. Weiss

  DOI：10.1021/jo00363a007

  日期：1986.6