3-cyclopentene-1-glyoxal | 80344-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentene-1-glyoxal
• 英文别名: cyclopentene-3-glyoxal；3-Cyclopenten-1-yl(oxo)acetaldehyde；2-cyclopent-3-en-1-yl-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 80344-66-7
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: XQEVQMPDLKVSQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentene-1-glyoxal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3'-cyclopenten-1'-yl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  General approach for the synthesis of polyquinenes. 2. Synthesis of tetracyclo[5.5.1.04,13.010,13]tridecane-2,5,8,11-tetraene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00302a035
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-cyclopentenyl)-2-oxo-1-(triphenylphosphazino)ethane 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到3-cyclopentene-1-glyoxal
  参考文献：
  名称：

  Formation of the tetracyclo[5.4.2.02,6.02,9]tridecane ring system by a novel transannular aldolization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a007

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinanes. Facile generation of molecular complexity via reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-
  作者：R. Mitschka、J. Oehldrich、K. Takahashi、J.M. Cook、U. Weiss、J.V. Silverton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80020-8

  日期：1981.1

  provides access to the polyquinane derivatives tricyclo[6.3.0.01,5] undecane - 3,7.9 - trione 27, tricyclo [3 3 3 01,5]undecane 31; tetra-cyclo [5.5.1.04,13.010,13] - tridecane - 2,6,8,12 - tetraone 41; tetracyclo[6.6.0.01,5. 08,12] tetradecane - 2,7,9,14 - tetraone 44, and the tetracyclo[5.5.1.010,13]tridecane triones 5b and 6b. The unique structure of staurane tetraone 41 has resulted in spontaneous

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。
• Reaction of dicarbonyl compounds with dimethyl 3-ketoglutarate. Influence of steric effects on success of the condensation
  作者：K. Avasthi、M.N. Deshpande、Wen-Ching Han、J.M. Cook、U. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81935-3

  日期：1981.1

  The influence of steric factors on the synthesis of substituted bicyclo[3.3.0]octane-3,7 diones the condensation of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-ketoglutarate is described.

  描述了空间因素对取代双环[3.3.0]辛烷-3,7二酮的合成的影响，1,2-二羰基化合物与3-酮戊二酸二甲酯的缩合反应。
• General approach for the synthesis of polyquinenes. 2. Synthesis of tetracyclo[5.5.1.04,13.010,13]tridecane-2,5,8,11-tetraene
  作者：M. N. Deshpande、M. Jawdosiuk、G. Kubiak、M. Venkatachalam、U. Weiss、James M. Cook

  DOI：10.1021/ja00302a035

  日期：1985.8
• AVASTHI, K.;DESHPANDE, M. N.;HAN, WEN-CHING;COOK, J. M.;WEISS, U., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3475-3478
  作者：AVASTHI, K.、DESHPANDE, M. N.、HAN, WEN-CHING、COOK, J. M.、WEISS, U.

  DOI：——

  日期：——
• MITSCHKA, R.;OEHLDRICH, J.;TAKAHASHI, K.;COOK, J. M.;WEISS, U.;SILVERTON,+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4521-4542
  作者：MITSCHKA, R.、OEHLDRICH, J.、TAKAHASHI, K.、COOK, J. M.、WEISS, U.、SILVERTON,+

  DOI：——

  日期：——