1-(1,5-dioxo-3-pentyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione | 97278-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,5-dioxo-3-pentyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
• CAS: 97278-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BXBRWDSZKCDSNH-GSJFWJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-dioxo-3-pentyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (2aR,4aS,5R,6aR,8S,8aR)-5,8-Dihydroxy-octahydro-pentaleno[1,6-cd]pentalene-1,4-dione 、 (2aR,4aS,5R,6aS,8R,8aR)-5,8-Dihydroxy-octahydro-pentaleno[1,6-cd]pentalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Weiss反应XV合成聚苯的一般方法。通过醛醇缩合法合成[5.5.5.5] fenestrane系统和针对[5.5.6.6] fenestranes的研究

  摘要：

  全部为顺式-8a，12b-二乙酰氧基四环[5.5.1.0。通过在平衡条件下二酮二醛8的醛醇缩合，然后用乙酸酐捕集，成功地合成了4,13 0 10,13 ]十三烷-2,6-二酮9。还尝试了二醛14的醛醇缩合环化以提供[5.5.6.6] fenestrane系统12。这导致观察到具有所需环系的四环25，尽管它是次要产物。从这种方法中分离出的主要产物是不想要的α，β-不饱和醛22和单醛23后者的结构与12中的C-5相反。另外，相关的双酰化方法提供了26种主要产物，在C-8处具有不期望的构型。该环化作用在较高的温度下提供了环戊二酮27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80338-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-cyclopenten-1'-yl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 生成 1-(1,5-dioxo-3-pentyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过魏斯反应XIII合成聚苯的一般方法。奥尔多（Aldol）的庆祝活动

  摘要：

  在热力学（平衡）控制条件下，二酮二醛5的酸催化分子内羟醛环化反应（HCl / THF； Ac 2 O）提供了8α，12β-二乙酰氧基四环[5.5.1.04,13.010,13]十三烷-2,6-二酮6提供新的[5.5.5.5]苯丁烯类化合物。双醛14到2,8-二乙酰氧基四环[7.5.1.05,15.012,15]十五烷-10,14-二酮体系的类似转化不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97602-0

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinenes via the Weiss reaction
  作者：Ashok K. Gupta、Xiaoyong Fu、James P. Snydert、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80896-6

  日期：——
• General approach for the synthesis of polyquinenes. 2. Synthesis of tetracyclo[5.5.1.04,13.010,13]tridecane-2,5,8,11-tetraene
  作者：M. N. Deshpande、M. Jawdosiuk、G. Kubiak、M. Venkatachalam、U. Weiss、James M. Cook

  DOI：10.1021/ja00302a035

  日期：1985.8
• Formation of the tetracyclo[5.4.2.02,6.02,9]tridecane ring system by a novel transannular aldolization reaction
  作者：M. N. Deshpande、S. Wehrli、M. Jawdosiuk、J. T. Guy、D. W. Bennett、J. M. Cook、M. R. Depp、U. Weiss

  DOI：10.1021/jo00363a007

  日期：1986.6