4-[({5-[2-ethoxymethyl-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-indol-5-yl]-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}amino)methyl]benzoic acid | 1349698-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[({5-[2-ethoxymethyl-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-indol-5-yl]-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}amino)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[[5-[2-(Ethoxymethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-5-yl]-1-methylpyrazole-3-carbonyl]amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 1349698-77-6
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₅Si
• 分子量: 562.741
• InChiKey: OXNLPUVAHWIBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[({5-[2-ethoxymethyl-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-indol-5-yl]-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}amino)methyl]benzoic acid 在 四丁基氟化铵 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到4-({[5-(2-ethoxymethyl-1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]amino}methyl)bezoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的基质金属蛋白酶-13吲哚抑制剂的发现

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在正常和发炎疾病状态下的软骨稳态中都起着重要作用，因此已成为治疗关节炎疾病的诱人靶标。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的MMP-13抑制剂的鉴定，该抑制剂是使用基于片段的结构指导的铅鉴定和优化技术开发的。虚拟筛选方法确定了一种新型的基于吲哚的MMP-13抑制剂，该抑制剂结合到蛋白质的S1'口袋中，展现出迄今为止在MMP-13抑制剂中未观察到的新型相互作用模式。X射线晶体学结构用于指导片段的加工，最终导致一种强效抑制剂的选择性是所测试的其他九种MMP同工型的100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm201129m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 4-[({5-[2-ethoxymethyl-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-indol-5-yl]-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}amino)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的基质金属蛋白酶-13吲哚抑制剂的发现

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在正常和发炎疾病状态下的软骨稳态中都起着重要作用，因此已成为治疗关节炎疾病的诱人靶标。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的MMP-13抑制剂的鉴定，该抑制剂是使用基于片段的结构指导的铅鉴定和优化技术开发的。虚拟筛选方法确定了一种新型的基于吲哚的MMP-13抑制剂，该抑制剂结合到蛋白质的S1'口袋中，展现出迄今为止在MMP-13抑制剂中未观察到的新型相互作用模式。X射线晶体学结构用于指导片段的加工，最终导致一种强效抑制剂的选择性是所测试的其他九种MMP同工型的100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm201129m