(3S,4S)-(E)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol | 557111-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3S,4S)-(E)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-1-phenylhept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 557111-35-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: ICSSWPVPFYUJQB-YFXCHKOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-(E)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol 在 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-1-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5S)-4-isobutyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到(3S,4S)-(E)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of HTLV-1 Protease Inhibitors Containing Hydroxyethylamine Dipeptide Isostere
  作者：Kenichi Akaji、Kenta Teruya、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/jo030063a

  日期：2003.6.1

  An efficient method has been developed for the first solid-phase synthesis of HTLV-1 protease inhibitors that contain hydroxyethylamine isostere as a transition-state mimetic. The synthetic procedure was designed to allow the evaluation of stereostructure-activity relationships at the scissile site. All the possible configurations at the hydroxy- and side chain-bearing asymmetric centers of the isostere

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。