methyl (E)-3-<2-hydroxy-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate | 162714-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-<2-hydroxy-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-hydroxy-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 162714-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: GYXAJYJXTXBWLG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-<2-hydroxy-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 4-acetoxy-6,6a,9,10-tetramethoxymethoxy-r-1,6a,t-11b,t-11c-tetrahydrobenzo(kl)xanthene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Shirou; Masuda, Hiroshi; Tokoroyama, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 6, p. 934 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 bis(methoxymethyl)esculetin 在 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl (E)-3-<2-hydroxy-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. II. Oxidative Coupling Reaction of Methyl(E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.

  摘要：

  我们使用氧化银和六氰合铁酸钾（III）研究了可从鱼藤素中获得的(E)-3-(4, 5-二羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（10）的氧化偶联反应。乙酰化后的产物通过硅胶柱层析进行分离。主要产物为 1-芳基-1，2-二氢萘衍生物 12 和苯并[kl]呫吨衍生物 13。在与氧化银的氧化反应中，又生成了少量苯并二恶烷化合物 14a。对化合物 11、12、13 和 14a 在大鼠脑匀浆和大鼠肝微粒体中的脂质过氧化抑制作用进行了测试。这些化合物在大鼠脑匀浆中的活性高于艾地苯醌，在大鼠肝脏微粒体中的活性高于苯并呋喃木脂素 4 和 5，远高于(±)α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2506

文献信息

• Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. II. Oxidative Coupling Reaction of Methyl(E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.
  作者：Shirou MAEDA、Hiroshi MASUDA、Takashi TOKOROYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.2506

  日期：——

  The oxidative coupling reaction of methyl (E)-3-(4, 5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate (10), obtainable from esculetin, has been studied using silver oxide and potassium hexacyanoferrate(III). The products were separated, after acetylation, by silica gel column chromatography. 1-Aryl-1, 2-dihydronaphthalene derivative 12 was obtained as a major product, accompanied by the benzo[kl]xanthene derivative 13. In the oxidation with silver oxide, a benzodioxane compound 14a was produced additionally in a minor amount. Thus, the course of the reaction differed notably from those of ferulic or caffeic acid derivatives.The compounds 11, 12, 13 and 14a were tested for their inhibitory effects on lipid peroxidation in rat brain homogenate and rat liver microsomes. They showed activities more effective than that of idebenone in rat brain homogenate, and were found to be more potent than benzofuran lignans 4 and 5, and much more potent than (±)α-tocopherol in rat liver microsomes.

  我们使用氧化银和六氰合铁酸钾（III）研究了可从鱼藤素中获得的(E)-3-(4, 5-二羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（10）的氧化偶联反应。乙酰化后的产物通过硅胶柱层析进行分离。主要产物为 1-芳基-1，2-二氢萘衍生物 12 和苯并[kl]呫吨衍生物 13。在与氧化银的氧化反应中，又生成了少量苯并二恶烷化合物 14a。对化合物 11、12、13 和 14a 在大鼠脑匀浆和大鼠肝微粒体中的脂质过氧化抑制作用进行了测试。这些化合物在大鼠脑匀浆中的活性高于艾地苯醌，在大鼠肝脏微粒体中的活性高于苯并呋喃木脂素 4 和 5，远高于(±)α-生育酚。
• Maeda, Shirou; Masuda, Hiroshi; Tokoroyama, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 6, p. 934 - 940
  作者：Maeda, Shirou、Masuda, Hiroshi、Tokoroyama, Takashi

  DOI：——

  日期：——