(4-Ethoxy-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-acetic acid tert-butyl ester | 58775-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Ethoxy-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 58775-59-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: MHSLEMUTOBABHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Ethoxy-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-acetic acid tert-butyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1S,3S,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-3-(2-methyl-propenyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-cortisone. Double-hydroxylation reaction for corticoid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a042
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(4-Ethoxy-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：ABCE环系统的立体选择性构建

  摘要：

  提出了一种以立体选择性方式构建印za素ABCE环系统的新方法。模型化合物的合成具有（1）烯丙基硼烷与醛的分子间加成反应形成的高度受阻的C8季中心的立体选择性结构，以及（2）通过Pd催化的Nazarov环化形成E环部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.077

文献信息

• Stereoselectivity in the Michael Addition Reaction of Dialkylcuprates to the 2-Cyclohexenones with C-4 Ester Substituents
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Makiko KADOYA、Masafumi KITAGAWA、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.764

  日期：1998.1

  Stereoselectivity in the Michael addition of (Me2C=CH)2CuMgBr and (Me2C=CH)2CuLi to 3-alkyl/H-4-[(tert-butoxycarbonyl)alkyl]-2-cyclohexenone was studied. (Me2C=CH)2CuMgBr showed stereoselectivity in all cases (3-H, Me: anti; 3-n-Bu: syn). This stereoselectivity disappeared in the reaction of (Me2C=CH)2CuLi with 4-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-3-butyl-2-cyclohexenone. However, the stereoselectivity

  研究了（Me2C = CH）2CuMgBr和（Me2C = CH）2CuLi在3-烷基/ H-4-[（叔丁氧基羰基）烷基] -2-环己烯酮的Michael加成反应中的立体选择性。（Me 2 C ＝ CH）2 CuMgBr在所有情况下均显示立体选择性（3-H，Me：抗； 3-n-Bu：顺式）。该立体选择性在（Me 2 C ＝ CH）2 CuLi与4-[（（叔丁氧基羰基）甲基] -3-丁基-2-环己烯酮的反应中消失。然而，通过延长2-环己烯酮的4-烷基链以显示出与（Me 2 C ＝ CH）2 CuMgBr相同的选择性来恢复立体选择性。