6-(mesityloxy)pyridazin-3(2H)-one | 1000674-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(mesityloxy)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethylphenoxy)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1000674-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: DISFJGVXQXCBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(mesityloxy)pyridazin-3(2H)-one 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-(mesityloxy)-2-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel diarylpyridinones, diarylpyridazinones and diarylphthalazinones as potential HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs)

  摘要：

  In this Letter, we report on diarylpyridinone, diarylpyridazinone and diarylphthalazinone analogs as potential inhibitors of HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase (NNRTIs). The most promising compounds in these series are three diarylpyridazinones 25a, 25I and 25n which demonstrated submicromolar activity against wild-type HIV-1 and moderate activity against the single mutant strain Ba-L V106A. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.060
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-(mesityloxy)pyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到6-(mesityloxy)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2,6-二取代哒嗪-3-酮作为TMC120类似物的合成

  摘要：

  通过将3,6-二氯哒嗪与芳基乙腈，苯酚和/或苯胺衍生物偶联，然后用不同的苄基溴化物衍生物进行水解和烷基化反应，合成了源自哒嗪-3（2 H）-环的TMC120的不同类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440618

文献信息

• Synthesis of some novel 2,6-disubstituted pyridazin-3-ones as TMC120 analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/jhet.5570440618

  日期：2007.11

  Different analogues of TMC120 derived from pyridazin-3(2H)-one rings were synthesized by coupling of 3,6-dichloropyridazine with arylacetonitriles, phenols and/or aniline derivative followed by hydrolysis and alkylation with different benzyl bromide derivatives.

  通过将3,6-二氯哒嗪与芳基乙腈，苯酚和/或苯胺衍生物偶联，然后用不同的苄基溴化物衍生物进行水解和烷基化反应，合成了源自哒嗪-3（2 H）-环的TMC120的不同类似物。
• Novel diarylpyridinones, diarylpyridazinones and diarylphthalazinones as potential HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs)
  作者：Muthusamy Venkatraj、Kevin K. Ariën、Jan Heeres、Bertrand Dirié、Jurgen Joossens、Sebastiaan Van Goethem、Pieter Van der Veken、Johan Michiels、Christophe M.L. Vande Velde、Guido Vanham、Paul J. Lewi、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.060

  日期：2011.10

  In this Letter, we report on diarylpyridinone, diarylpyridazinone and diarylphthalazinone analogs as potential inhibitors of HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase (NNRTIs). The most promising compounds in these series are three diarylpyridazinones 25a, 25I and 25n which demonstrated submicromolar activity against wild-type HIV-1 and moderate activity against the single mutant strain Ba-L V106A. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.