1,1-d,d-propargyltrimethylsilane | 78375-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 1,1-d,d-propargyltrimethylsilane
• 英文别名: d2-propargyltrimethylsilane；1,1-Dideuterioprop-2-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 78375-21-0
• 化学式: C₆H₁₂Si
• 分子量: 114.231
• InChiKey: ULYLMHUHFUQKOE-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-CsA-aldehyde 、 1,1-d,d-propargyltrimethylsilane 在 Schwartz's reagent 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以37%的产率得到(E)-O-acetyl-(ψ,ψ-d,d)-ISA247
  参考文献：
  名称：

  Organozirconium Chemistry on Cyclosporin: A Novel Process for the Highly Stereoselective Synthesis of (E)-ISA247 (Voclosporin) and Close Analogues

  摘要：

  有机锆化学在环孢素上的应用促进了一种新流程的开发，用于高立体选择性合成ISA247（voclosporin）的E-异构体，后者是一种目前正在进行晚期临床试验的强效免疫抑制剂，适用于银屑病治疗、预防肾脏移植排斥反应以及眼科适应症。文中还描述了使用相同方法合成ISA247的氘代类似物及环孢素三烯类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289616

文献信息

• Organozirconium Chemistry on Cyclosporin: A Novel Process for the Highly Stereoselective Synthesis of (E)-ISA247 (Voclosporin) and Close Analogues
  作者：Zhicai Yang、Jun-Ho Maeng、David Manning、Liaqat Masih、Yeyu Cao、Kevin Pattamana、Frederic Bois、Bruce Molino

  DOI：10.1055/s-0031-1289616

  日期：2012.1

  Application of organozirconium chemistry to cyclosporin has led to the development of a novel process for the highly stereoselective synthesis of the E-isomer of ISA247 (voclosporin), which is a potent immunosuppressive agent currently in late stage human clinical trials for treatment of psoriasis, prevention of kidney transplant rejection, and ophthalmic indications. Synthesis of deuterated analogues of ISA247 and a cyclosporin triene analogue using the same methodology is also described.

  有机锆化学在环孢素上的应用促进了一种新流程的开发，用于高立体选择性合成ISA247（voclosporin）的E-异构体，后者是一种目前正在进行晚期临床试验的强效免疫抑制剂，适用于银屑病治疗、预防肾脏移植排斥反应以及眼科适应症。文中还描述了使用相同方法合成ISA247的氘代类似物及环孢素三烯类似物。