tert-butyl 2-(((4-oxobutyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)aminomethyl))-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate | 558442-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(((4-oxobutyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)aminomethyl))-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 4-{[1-(tert-butyloxycarbonyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino}butyraldehyde；tert-butyl 2-[[4-oxobutyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino]methyl]benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 558442-01-6
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₃
• 分子量: 448.565
• InChiKey: MAQCMCJQZIOEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((4-oxobutyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)aminomethyl))-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 、 2-氨基咪唑硫酸盐 在 sodium hydroxide 、 NaBH4 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-N'-(1H-imidazol-2-yl)-N-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((4-hydroxybutyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)aminomethyl))-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以39%的产率得到tert-butyl 2-(((4-oxobutyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)aminomethyl))-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。

  公开号：

  US20030220341A1

文献信息

• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary

  公开号：US20080167341A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中有两个是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可以含有额外的环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。
• EP1465889A4
  申请人：——

  公开号：EP1465889A4

  公开（公告）日：2008-05-14
• US7354932B2
  申请人：——

  公开号：US7354932B2

  公开（公告）日：2008-04-08