2-氨基咪唑硫酸盐 | 42383-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基咪唑硫酸盐
• 英文名称: 2-aminoimidazolesulfate
• 英文别名: 1H-imidazol-2-amine sulfate；hydrogen sulfate;1H-imidazol-3-ium-2-amine
• CAS: 42383-61-9
• 化学式: C₃H₅N₃*H₂O₄S
• 分子量: 181.172
• InChiKey: LEUJVEZIEALICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途：医药中间体。

生产方法：

1. 向耐压反应器中加入对氯苯基偶氮咪唑、无水乙醇和阮尼镍，加氢至0.39MPa，在50℃下搅拌反应直至吸氢量接近理论值。维持反应压力为0.39MPa，反应时间约为3小时。
2. 反应结束后冷却至室温，过滤去除催化剂，蒸馏除去乙醇。
3. 加入水，对氯苯胺即析出，进行过滤。
4. 将滤液用乙醚提取两次，进一步除去对氯苯胺后用硫酸酸化，最终得到2-氨基咪唑硫酸盐。产率约为70%-80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基咪唑硫酸盐 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以32%的产率得到2-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于 2-硝基咪唑支架的 1,4-二取代三唑化合物的合成和抗锥虫活性：结构-活性关系研究。

  摘要：

  恰加斯病影响全球 6-800 万人，仍然是一个公共卫生问题。在疾病的慢性阶段，毒性、一些不良反应和低效率是现有治疗方案面临的主要挑战。这项工作涉及使用点击化学策略合成二十二个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑类似物的苯并硝唑 (BZN)。以中等至良好的产率 (40-97%) 获得类似物。针对克氏锥虫的无鞭毛体形式评估了抗锥虫活性。苯环上无取代基的化合物8a（4-（2-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑）显示出与BZN相似的生物活性（集成电路50=3.0 μM，SI>65.3)，IC 50 =3.1 μM，SI>64.5。IC 50 = 0.65 μM 的化合物8 o (3,4- di- OCH 3 -Ph) 的活性是 BZN 的五倍，并显示出极好的选择性指数 (SI>307.7)。具有 IC 50 =1.2 μM 和相关 SI>166.7 的化合物8

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000460
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-Dimethoxyethyl)-guanidin-sulfat 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-氨基咪唑硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  (S)-和 (R)-咪唑作为 GPX 抑制剂的评价：合成、表征，包括圆二色性和牛 GPx-1 的体外测试

  摘要：

  外消旋米索尼达唑是一种正式用于癌症放射治疗的放射增敏剂，至今仍在使用，曾被报道对小鼠谷胱甘肽过氧化物酶 (GPX) 表现出强烈的抑制作用。这似乎使米索尼达唑成为开发新型 GPX 抑制剂的先导结构，以在化疗耐药肿瘤中引起氧化应激。米索尼达唑作为 GPX 抑制剂的一个独特特征是不存在硫醇官能团。因此，有望选择性地靶向抑制，而不会与阳离子和巯基发生混杂的相互作用。我们合成了米索尼达唑的异构体，并分析了手性高效液相色谱 (HPLC) 鉴定特定对映体的能力。由于手性池合成，可以验证正确配置的分配。最后，我们评估了两种异构体对牛红细胞 GPx-1 的抑制活性，GPx-1 与人类酶有 87% 的同源性。尽管先前报道了消旋咪唑对同源性较低的小鼠 GPx-1 的抑制作用，但我们没有发现任何一种异构体对牛酶的任何显着抑制活性。尽管米索尼达唑似乎不太可能是人类 GPx-1 活性的抑制剂，但我们仍然将米索尼达唑作

  DOI：

  10.1002/ardp.201300285
• 作为试剂：
  描述：

  beta-胸苷 在 盐酸 、 磷二酰胺酸,单钠盐 、 2-氨基咪唑硫酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 672.0h， 生成 thymidine 5'-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核苷的益生元磷酸化和伴随的寡聚化形成 DNA

  摘要：

  最近展示的 RNA-DNA 嵌合体 (RDNA) 使 RNA 和 DNA 复制成为可能，再加上脱氧核糖和核糖核苷酸的益生元共合成，重新提出了 RNA 和 DNA 共生的假设。作为进一步的支持，我们表明二酰胺磷酸酯 (DAP) 与 2-氨基咪唑（酰胺基）磷酸化并寡聚化脱氧核苷以形成 DNA——在与核糖核苷相似的条件下。嘧啶脱氧核苷 5'-O-氨基磷酸酯以良好的 (≈60%) 产率形成。有趣的是，嘧啶脱氧核苷（酸）苷的存在增加了嘌呤脱氧核苷酸的产量（≈20%）。同时，观察到寡聚化 (≈18–31%) 主要是 3',5'-磷酸二酯 DNA 键和一些 (<5%) 焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.202015910

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010039344A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Glutaminase inhibitory compounds, compositions, and methods of use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05552427A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  There is disclosed a pharmaceutical composition for inhibiting glutaminase which comprises a imidazole derivative or a salt thereof. This compound selectively inhibits the proliferation of tumor cells, and the composition is useful as an anti-cancer agent. There is also disclosed a imidazole derivative having glutaminase inhibitory activity.

  揭示了一种用于抑制谷氨酸酶的药物组合物，包括一种咪唑衍生物或其盐。该化合物选择性地抑制肿瘤细胞的增殖，该组合物可用作抗癌剂。还揭示了一种具有谷氨酸酶抑制活性的咪唑衍生物。
• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015164308A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。

表征谱图