methyl 3-phenyl-2-(trifluoromethylthio)acrylate | 1531595-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenyl-2-(trifluoromethylthio)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)acrylate；methyl (Z)-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 1531595-72-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂S
• 分子量: 262.252
• InChiKey: PSNLISFITNRHRH-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-溴-3-苯基丙烯酸甲酯 、 三氟甲基硫醇（2,2-联吡啶）铜（I） 在 cesium fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-phenyl-2-(trifluoromethylthio)acrylate 、 methyl 3-phenyl-2-(trifluoromethylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated synthesis of α-trifluoromethylthio- and seleno-α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  A novel route to the synthesis of alpha-trifluoromethylthio- and seleno-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via a copper-mediated trifluoromethylthiolation/trifluoromethylselenolation of alpha-halo-alpha,beta-unsaturated carbonyl substrates is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.093

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Alkoxycarbonylation of Trifluoromethylthiolated Internal Alkynes
  作者：Bin Wang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01113

  日期：2024.5.3

  Controlling the regioselectivity for the alkoxycarbonylation of unsymmetric internal alkynes is challenging. Herein, a palladium-catalyzed ligand-controlled regiodivergent alkoxycarbonylation of internal trifluoromethylthiolated alkynes was achieved. A series of α- or β-SCF3 acrylates from the same trifluoromethylthiolated alkyne were obtained with moderate to high yield and regioselectivity.

  控制不对称内炔烷氧基羰基化的区域选择性具有挑战性。在此，实现了内部三氟甲基硫醇炔烃的钯催化配体控制的区域发散烷氧基羰基化。由相同的三氟甲硫醇炔获得了一系列α-或β-SCF 3丙烯酸酯，具有中等到高产率和区域选择性。