三氟甲基硫醇（2,2-联吡啶）铜（I） | 1413732-47-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲基硫醇（2,2-联吡啶）铜（I）
• 英文名称: (bpy)CuSCF₃
• 英文别名: trifluoromethylthiolato(2,2-bipyridine) copper(I)；(2,2'-bipyridine)Cu(SCF₃)；(2,2'-bipyridine)Cu(SCF3)；copper(1+);2-pyridin-2-ylpyridine;trifluoromethanethiolate
• CAS: 1413732-47-4
• 化学式: C₁₁H₈CuF₃N₂S
• 分子量: 320.805
• InChiKey: TWUWEXFRMUWRRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基硫醇（2,2-联吡啶）铜（I） 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6-[(三氟甲基)巯基]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  CN115433127

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 三氟甲烷硫醇铜 以 乙醚 为溶剂， 以192 mg的产率得到三氟甲基硫醇（2,2-联吡啶）铜（I）
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的CF3SO2Na脱氧还原及其在芳基碘化物的三氟甲基硫醇化中的应用

  摘要：

  我们在此报告了一种通过三苯基膦介导的脱氧还原过程来驯服Langlois试剂CF 3 SO 2 Na生成CuSCF 3的实用方法。这种化学反应突出了Langlois试剂固有的CF 3 S骨架在温和条件下作为CF 3 S原料的新用途。通过该协议生成的CuSCF 3中间体可以与各种各样的支持配体反应，从而提供几种空气稳定的[LCu（SCF 3）]络合物作为有价值的三氟甲基硫醇化剂。此外，CuSCF 3 该中间体可以直接用于操作（操作简便）和原子效率高的（杂）芳基碘化物的三氟甲基硫醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201504790
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氟碘乙酸乙酯 在 4-甲氧基苯乙烯 、 三氟甲基硫醇（2,2-联吡啶）铜（I） 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Three-component difluoroalkylation and trifluoromethylthiolation/trifluoromethylselenolation of π-bonds

  摘要：

  这份报告描述了一种新的方法，通过稳定的空气中SCF₃和SeCF₃试剂作为自由基引发剂，对π-键进行三组分二氟烷基化和三氟甲硫基化/三氟甲硒基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc09083h

文献信息

• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• Synthesis of Vinyl Trifluoromethyl Thioethers via Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Vinyl Bromides
  作者：Yangjie Huang、Jianping Ding、Chuyi Wu、Huidong Zheng、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00144

  日期：2015.3.6

  trifluoromethylthiolation of vinyl bromides has been developed. This method provides ready access to vinyl trifluoromethyl thioethers in good to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including cyano, nitro, trifluoromethyl, alkoxy, amino, halide, and heterocyclic groups.

  已经开发了铜介导的乙烯基溴的三氟甲基硫醇化。该方法提供了从简单，廉价的起始原料以高产率到高产率获得乙烯基三氟甲基硫醚的方法。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括氰基，硝基，三氟甲基，烷氧基，氨基，卤化物和杂环基团。
• An Improved Protocol for the Synthesis of α-Trifluoromethylthio-Substituted Ketones by Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of α-Bromo Ketones
  作者：Yangjie Huang、Xing He、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201403221

  日期：2014.11

  An efficient and practical approach to α-trifluoromethylthio-substituted ketones was developed. The trifluoromethylthiolation of (bpy)Cu(SCF3) (bpy = 2,2′-bipyridyl) with various α-bromo ketones afforded the desired α-trifluoromethylthio-substituted ketones in good yields. The reaction tolerates more functionally than previously reported methods and demonstrates efficient scalability and practicality

  开发了一种有效且实用的 α-三氟甲硫基取代酮方法。(bpy)Cu(SCF3)（bpy = 2,2'-联吡啶）与各种 α-溴酮的三氟甲硫基化以良好的产率提供了所需的 α-三氟甲硫基取代的酮。该反应比以前报道的方法在功能上具有更多的耐受性，并证明了有效的可扩展性和实用性。
• 嘧啶及其变体、及其用途
  申请人：传入制药公司

  公开号：CN108779119B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本公开提供了式1的嘧啶化合物及其用途，例如用于潜在治疗与P2X嘌呤受体相关的疾病。在某些方面中，本公开提供了可用于例如潜在治疗内脏器官、心血管和疼痛相关的疾病、病症和紊乱的P2X3和/或P2X2/3拮抗剂。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides: A Facile Preparation of Allylic Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Jianwei Tan、Guoting Zhang、Yangli Ou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/cjoc.201300415

  日期：2013.7

  A facile preparation of allylic trifluoromethyl thioethers was achieved by using a copper reagent. The reaction of (bpy)Cu(SCF3) with various allylic bromides afforded the desired trifluoromethylthiolation products in good to excellent yields with high stereo‐ and regioselectivity. Common functional groups such as alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, halides and geranyl are well tolerated.

  通过使用铜试剂可以容易地制备烯丙基三氟甲基硫醚。（bpy）Cu（SCF 3）与各种烯丙基溴的反应可提供所需的三氟甲基硫醇化产物，并具有良好的产率，以及高的立体选择性和区域选择性。常见的官能团如烷基，烷氧基，三氟甲基，硝基，卤化物和香叶基具有良好的耐受性。