ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)but-2-enoate | 1020849-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1020849-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CWZFCGMRHOBTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Dihydrodibenzofurans Based on a Dienamine Process

  摘要：

  The first organocatalyzed asymmetric method for the synthesis of dihydrodibenzofurans based on a dienamine process has been developed. This two-step protocol works with a broad range of substrates and delivers only the cis-diastereomer in good yield with up to 91% ee. The enantioenriched products have been transformed to highly functionalized and partially hydrogenated dibenzofurans in excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol402288y

文献信息

• Electronically unfavorable addition of electron-deficient olefins to isochromenylium tetrafluoroborates initiated by C-1 O-glycosylation
  作者：Shu-Yan Yu、Zhi-Long Hu、Hao Zhang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.106

  日期：2012.5

  and electron-deficient olefins have been studied and achieved by assistance of a phenolic hydroxyl group in the olefin substrates, providing the corresponding 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives diastereoselectively in moderate to satisfactory yields. The new methodology is initiated by an intermolecular C-1 O-glycosylation, and completed with an intramolecular Michael addition and an aldol condensation

  已经研究并通过在烯烃底物中的酚羟基的帮助下实现了异氟氰化四氟硼酸酯与缺电子烯烃之间的电子不利反应，并以中等至令人满意的收率选择性地非对映地提供了相应的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。新的方法是由分子间的C-1 O-糖基化引发的，并以分子内迈克尔加成反应和级联方式的羟醛缩合反应完成。
• Visible-Light-Driven, Photocatalyst-Free Cascade to Access 3-Cyanoalkyl Coumarins from <i>ortho</i>-Hydroxycinnamic Esters
  作者：Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Dan Song、Xu-Jie Li、Zhi-Lin Liu、Fang Liu、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00024

  日期：2021.3.5