N-butyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine | 101775-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-butyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine
• CAS: 101775-10-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: DHPUFSVLKYHRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 、 N-butyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the addition of enantiomerically pure H -phosphinate to chiral aldimines: diastereoselective generation of α-amino phosphinates with P , C -stereogenic centers

  摘要：

  alpha-Amino phosphinates with P,C-stereogenic centers were prepared from a P-retained addition of (R-p)-(-)-menthyl H-phenylphosphinate to (R)-aldimines with up to 86:14 dr under catalyst and solvent free condition at ambient temperature; the single (S-p,S alpha-c)-stereoisomers were isolated in moderate yields. Chirality on the nitrogen of chiral aldimine was proposed to control the stereoselectivity, and the (-)-menthoxyl showed mismatched asymmetric induction with (S)-aldimines. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.06.022
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 4-异丙基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-butyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛的化学反应性和皮肤致敏性：席夫碱的形成能否解释一切？

  摘要：

  皮肤敏化剂化学修饰皮肤蛋白，使其具有免疫原性。敏化化学品已根据其可疑的反应机理分为适用范围。广泛接受的席夫碱适用范围涵盖醛和酮，并给出了该化学基团的详细结构-活性模型。尽管席夫碱的形成是这些化学物质的明显反应途径，但硅有限的实验工作跟进了这项工作。尚不清楚水解不稳定的席夫碱能否形成足够稳定的表位，从而在存在过量水的情况下在活生物体中引发免疫反应。在这里，我们对皮肤致敏性差异很大的苯甲醛进行了实验研究。在乙腈中评估了对丁胺的席夫碱形成，并进行了详细的SAR研究。邻羟基苯甲醛（如水杨醛）和橡苔过敏原中的阿特拉醇和氯三醇具有很高的形成席夫碱的倾向。在对羟基苯甲醛（如非敏化香兰素）中，其反应性大大降低，对对烷基和对苯二酚的反应性中等-甲氧基苯甲醛。在含肽赖氨酸的七肽的肽反应性测定中，在更多生理条件下对该工作进行了跟踪。在这些条件下，仅对于强敏剂阿特拉诺尔和氯他诺尔以及水杨醛而言，可观察到席夫碱的形成。用NaBH

  DOI：

  10.1021/tx300278t