(S)-5-butyl-cyclohex-2-enone | 199613-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-butyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (S)-5-butyl-2-cyclohexenone；(5S)-5-butylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 199613-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NMCWTXNYSKMQIX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-butyl-cyclohex-2-enone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-methyl-5-butyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮及其 6-取代衍生物的合成作为合成环己烷环的有用手性构件。香芹酮、苯醌和苯氢酮的合成

  摘要：

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.

  DOI：

  10.1021/ja9843122
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-butylcyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-5-butyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  高效实用合成旋光性5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮作为便利的手性2,5-环己二酮合成子

  摘要：

  一种有效而实用的方法，用于从容易获得的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（7）制备旋光性5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮（3），一种方便的手性2,5-环己二酮合子。已经开发出其中Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代和FeCl 3介导的环扩展是关键反应的地方。还描述了外消旋的6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环庚烯酮（10）的合成，这是一种潜在的2,6-环庚二烯酮合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10206-4

文献信息

• A simple asymmetric organocatalytic approach to optically active cyclohexenones
  作者：Armando Carlone、Mauro Marigo、Chris North、Aitor Landa、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b611366d

  日期：——

  Optically active 2,5-disubstituted-cyclohexen-2-one derivatives have been prepared in a one-pot process consisting of five reaction steps: an organocatalytic asymmetric conjugated addition of beta-ketoesters to alpha,beta-unsaturated aldehydes that proceeds in aqueous solutions or under solvent-free conditions has been implemented in a multi-step process.

  一锅法制备旋光的2,5-二取代-环己烯-2-酮衍生物，该反应由五个反应步骤组成：将β-酮酸酯向水溶液中进行的α，β-不饱和醛进行有机催化不对称共轭加成反应或在无溶剂条件下进行了多步处理。