(E)-4-(2-acetylbut-1-en-3-ynyl)benzonitrile | 1508298-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-acetylbut-1-en-3-ynyl)benzonitrile
• CAS: 1508298-64-3
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: MXOYLCHZTHLGTF-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-acetylbut-1-en-3-ynyl)benzonitrile 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(Z)-4-(2-acetyl-3-chlorobuta-1,3-dienyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的膦催化区域选择性和立体选择性加氢卤代反应：2-卤代-1,3-二烯的合成

  摘要：

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500408
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-acetylbut-1-en-3-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的膦催化区域选择性和立体选择性加氢卤代反应：2-卤代-1,3-二烯的合成

  摘要：

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500408

文献信息

• Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol4031556

  日期：2014.1.3

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.