koniamborine | 860771-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: koniamborine
• 英文别名: 7-methoxy-5-methyl-pyrano[3,2-b]indol-4(5H)-one；7-methoxy-5-methylpyrano[3,2-b]indol-4-one
• CAS: 860771-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: MHWZBYSZMPRYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  koniamborine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到3-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Koniamborine, the First Pyrano[3,2-b]indole Alkaloid and Other Secondary Metabolites from Boronella koniambiensis

  摘要：

  Two new alkaloids,(-)-cis-1,2-dihydroxy- 1,2-dihydromedicosmine (3) and koniamborine (4), have been isolated from Boronella koniambiensis aerial parts. Their structures have been established from NMR and mass data. Koniamborine is a novel type of alkaloid, which derives from the pyrano[3,2-b]indole basic skeleton, described for the first time from nature. 6-Methoxy-1-methylisatin, also present in the plant material, can be considered biogenetically as a degradation product of the fused pyrone ring of 4.

  DOI：

  10.1021/np050013w
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-萘-2-羧酸 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 邻菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 koniamborine
  参考文献：
  名称：

  酚苄菌碱（一种天然的吡喃并[3,2- b ]吲哚）的短合成

  摘要：

  提出了生物碱可可宁的一种简便的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然吡喃并[3,2- b ]吲哚。关键的吡喃并[3，2- b ]吲哚形成步骤是2-（4-甲氧基-2-硝基苯基）-（4H）-吡喃-4-酮的钯催化的还原性N-杂环状。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.092

文献信息

• A short synthesis of koniamborine, a naturally occurring pyrano[3,2-b]indole
  作者：Ronald W. Clawson、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.092

  日期：2007.8

  An expedient synthesis of the alkaloid koniamborine, the only to date isolated naturally occurring pyrano[3,2-b]indole is presented. The key pyrano[3,2-b]indole forming step is a palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation of 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-(4H)-pyrane-4-one.

  提出了生物碱可可宁的一种简便的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然吡喃并[3,2- b ]吲哚。关键的吡喃并[3，2- b ]吲哚形成步骤是2-（4-甲氧基-2-硝基苯基）-（4H）-吡喃-4-酮的钯催化的还原性N-杂环状。
• Koniamborine, the First Pyrano[3,2-<i>b</i>]indole Alkaloid and Other Secondary Metabolites from <i>Boronella </i><i>k</i><i>oniambiensis</i>
  作者：Raphaël Grougnet、Prokopios Magiatis、Nikolas Fokialakis、Sofia Mitaku、Alexios-Leandros Skaltsounis、François Tillequin、Thierry Sévenet、Marc Litaudon

  DOI：10.1021/np050013w

  日期：2005.7.1

  Two new alkaloids,(-)-cis-1,2-dihydroxy- 1,2-dihydromedicosmine (3) and koniamborine (4), have been isolated from Boronella koniambiensis aerial parts. Their structures have been established from NMR and mass data. Koniamborine is a novel type of alkaloid, which derives from the pyrano[3,2-b]indole basic skeleton, described for the first time from nature. 6-Methoxy-1-methylisatin, also present in the plant material, can be considered biogenetically as a degradation product of the fused pyrone ring of 4.