1-mesityl-1,2,3-triazol-4-yl methanol | 1571130-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-1,2,3-triazol-4-yl methanol
• 英文别名: [1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1571130-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: RMHHLEQSFTYZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-1,2,3-triazol-4-yl methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介离子卡宾钴配合物作为多用途催化剂前体用于氢化硅烷化和二氢嘧啶酮合成

  摘要：

  在碱性条件下用 CoCl 2金属化 CH 2 OH 取代的三唑鎓盐，得到C,O -双齿螯合卡宾 Co(III) 配合物 ( 3a , 3b )，而类似的苯基取代三唑鎓盐产生单齿卡宾 Co(II) 配合物（3c、3d）。通过电化学测量和两个特定过程中的催化活性证明了金属中心的不同取代基诱导特性。该配合物在通过氢化硅烷化还原 C=O 键方面表现出可观的活性，甲氧基苯官能化的三唑亚基 Co(III) 配合物3a实现了对醛的高选择性与. 具有高达 200 h -1 的周转频率 (TOF) 的酮。的C，O螯合物系统也分别在活性催化剂的Biginelli过程，用于有效合成二氢嘧啶酮的一步三组分反应。反应条件的优化提供了复合物3a 的高活性，达到了 800 h -1 的TOF ，这是迄今为止钴 NHC 复合物已知的最高活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100181
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-mesityl-1,2,3-triazol-4-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-喹唑啉酮杂化物作为抗疟疾和抗结核药物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  为了发现新的抗疟疾和抗结核药物，我们设计并合成了一系列新型三唑-喹唑啉酮杂化物。针对疟原虫物种的三唑-喹唑啉酮杂合实体的筛选提供了有效的抗疟分子，并且具有与参考药物相当的活性。此外，还针对 (MTB) H37Rv 菌株对目标化合物进行了评估。在筛选的化合物中， 、 和 被发现是最活跃的分子，其 MIC 值为 19.57–40.68 μM。通过 MTT 测定研究了最具活性的化合物对 RAW 264.7 细胞系的细胞毒性，没有观察到毒性。计算研究包括药物相似度和 ADMET 分析、DFT 和分子对接研究，以探索目标分子的特征。化合物 、 、 和 与分子对接研究中对接的分子靶点表现出最高的结合亲和力，为 -10.3 kcal/mol ，表明所有分子都与 falcipain 2 蛋白酶（PDB：6SSZ）结合，我们的研究结果表明这些新的三唑 -喹唑啉酮杂化物可被视为进一步优化研究的命中分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129800

文献信息

• Synthesis and catalytic alcohol oxidation and ketone transfer hydrogenation activity of donor-functionalized mesoionic triazolylidene ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Manuela Delgado-Rebollo、Daniel Canseco-Gonzalez、Manuela Hollering、Helge Mueller-Bunz、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c3dt53052c

  日期：——

  chloride/cymene spectator ligands and three analogous solvento complexes with MeCN spectator ligands were prepared and evaluated as catalyst precursors for direct base- and oxidant-free alcohol dehydrogenation, and for transfer hydrogenation using basic iPrOH as a source of dihydrogen. In both catalytic reactions, the neutral/mono-cationic complexes with chloride/cymene spectator ligands performed better than

  我们报告了包含不同供体取代基E（E = C：苯基阴离子; E = O：羧酸根，醇盐; E = N：杂环碳或氮上的吡啶）的各种C，E异构三唑基钌配合物的合成。这些供体功能的引入极大地促进了三唑的合成多功能性及其简便的制备途径。五种不同的以C，E为特征的络合物制备了具有氯/苏木精观众配体的三价钌配合中心，以及具有MeCN观众配体的三种类似的溶剂配合物，并将其评估为直接无碱和无氧化剂醇脱氢的催化剂前体，并使用碱性iPrOH作为二氢源进行了转移氢化。在这两个催化反应中，具有氯/苏木精观众配体的中性/单阳离子配合物的性能均优于溶剂钌配合物。供体的功能性对催化活性有进一步的深远影响。对于醇脱氢，C，C-双齿苯基-三唑基配体诱导最高的转化率，而羧酸盐或吡啶供体位点仅给出中等活性，或根本不给出活性。相反，当吡啶基供体基团通过杂环碳原子与三唑基亚烷基相连时，转移氢化是最有效的，对于环己酮转移氢化而言，提供高达1400
• Visible-Light-Promoted Au^Ito Au^IIIOxidation in Triazol-5-ylidene Complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、David Rendón-Nava、Alejandro Alvarez-Hernández、Deyanira Angeles-Beltrán、Guillermo E. Negrón-Silva、Oscar R. Suárez-Castillo

  DOI：10.1002/asia.201601499

  日期：2017.1.17

  complexes of the type MIC(CH2)n⋅AuI. Visible light exposure of the latter complexes promotes a spontaneous disproportionation process rendering gold(III) complexes of the type [MIC(CH2)n}2⋅AuI2]+I−. Both the AuI and AuIII complex series were tested in the catalytic hydrohydrazination of terminal alkynes using hydrazine as nitrogen source.

  三唑前体的反应[MIC（CH 2）ñ - ħ + ]我- （Ñ = 1-3）与六甲基二钾（KHMDS）和AUCL（SME 2）生成金（I）的类型MIC的络合物（CH 2）ñ ⋅AuI。后者配合物的可见光曝光促进类型的自发歧化过程呈现金（III）配合物[MIC（CH 2）Ñ } 2 ⋅AuI 2 ] +我- 。金一和金三 在使用肼作为氮源的末端炔烃催化加氢肼化反应中测试了复杂的系列。
• Copper(<scp>ii</scp>) accelerated azide–alkyne cycloaddition reaction using mercaptopyridine-based triazole ligands
  作者：Karen Gonzalez-Silva、David Rendon-Nava、Alejandro Alvarez-Hernández、Daniel Mendoza-Espinosa

  DOI：10.1039/c9nj03974k

  日期：——

  solvents without the need for an external reducing agent. Experimental results suggest that the copper(II) species undergo reduction to catalytic copper(I) via alcohol oxidation during an induction period. The scope of the click reaction is broad including the high yielding synthesis of a series of mono, bis, and tris-triazoles, using microwave radiation under low catalyst loadings.

  我们报告了一系列巯基吡啶官能化的1,2,3-三唑的制备和全面表征，以及它们作为制备铜（II）配合物的配体的用途。配合物1由2-巯基吡啶官能化的三唑（A）支撑，并具有在三唑和吡啶片段上均具有CuCl 2中心配位的聚合物结构，在醇类溶剂中显示了高效的点击型催化性能，而无需外用还原剂。实验结果表明，铜（II）物种通过以下方式还原为催化性铜（I）：诱导期酒精氧化。点击反应的范围很广，包括在低催化剂负载下使用微波辐射高产率合成一系列单，双和三三唑。