tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(difluoromethyl)-6-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(ethyl)carbamate | 1382800-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(difluoromethyl)-6-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aR,5S,6S,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(difluoromethyl)-6-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]-N-ethylcarbamate
• CAS: 1382800-44-3
• 化学式: C₂₀H₃₆F₂N₂O₅SSi
• 分子量: 482.665
• InChiKey: BOODSMTXZRKVSN-AQDIXCGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(difluoromethyl)-6-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(ethyl)carbamate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3aR,5S,6R,7R,7aR)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了一种增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012083435A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3aR,5S,7R,7aR)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(difluoromethyl)-6-oxo-3aH,5H,6H,7H,7aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]-N-ethylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(difluoromethyl)-6-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了一种增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012083435A1