(2S,3S,4R)-2-azido-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,3,4-triol | 911371-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: [(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(11-methyldodecyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 911371-58-9
• 化学式: C₃₆H₅₇N₃O₃Si
• 分子量: 607.952
• InChiKey: LJWRLOUCYXEYHW-GMTSZFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,3,4-triol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-15-methylhexadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1(R)-ethan-1-ol 在 palladium dihydroxide 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 generation II Grubbs catalyst 、 氢气 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o

文献信息

• Total Synthesis of Agelagalastatin
  作者：Yong Joo Lee、Bo-Young Lee、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol061444o

  日期：2006.8.1

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.