(4S,5R,E)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-hex-2-en-1-one | 1360866-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (4S,5R,E)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-hex-2-en-1-one
• CAS: 1360866-45-0
• 化学式: C₄₁H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 721.094
• InChiKey: YIAKNIUXPJZYPM-HJGAORFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,E)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-hex-2-en-1-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxyhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Spiro-C-Aryl Glycosides Using Organocatalysis

  摘要：

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo202353r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyphenyl)ethanol 在 咪唑 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4S,5R,E)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Spiro-C-Aryl Glycosides Using Organocatalysis

  摘要：

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo202353r