3-甲基庚-2-烯醛 | 73225-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基庚-2-烯醛
• 英文名称: 3-methylhept-2-enal
• 英文别名: (Z)-3-methyl-2-hepten-1-al
• CAS: 73225-10-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: DVBAJGKNAHJKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基庚-2-烯醛 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-mercapto-3-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  巯基链烷醇同源序列中的结构-气味相关性。

  摘要：

  为了研究分子结构对巯基链烷醇的感官特性的影响，同源系列的1-巯基烷-3-醇，3-巯基烷-1-醇，2-巯基烷-1-醇，4-巯基烷-2-醇，3合成了-巯基-3-甲基烷烃-1-醇，1-巯基-2-甲基烷烃-3-醇，3-巯基-2-甲基烷烃-1-醇和2-乙基-3-巯基烷烃-1-醇。确定空气和气味质量的气味阈值，并将获得的结果与化学结构相关。感官特性受空间效应的强烈影响：所有同源序列均显示，在五个至七个碳原子之间的气味阈值最小，并且碳链长度的增加导致气味阈值呈指数增加。硫醇的嗅觉能力通过在硫醇基团的α位上的甲基或乙基取代以及在含巯基的碳原子上的另外的甲基或乙基而大大改善了。通过比较分子相似指数分析，可以建立3D-定量构效关系模型，该模型能够预测巯基链烷醇的气味阈值，与实验结果吻合良好。提供了49种巯基链烷醇的保留指数，NMR数据和质谱图，其中大多数是首次合成制备。能够预测巯基链烷醇的气味阈值，与实验结果

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01266
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-乙烯基-1-戊醇 在 七氧化二铼 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-甲基庚-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导路易斯酸催化叔烯丙基醇的氧化重排

  摘要：

  已经开发了两种方法用于叔烯丙基醇的氧化重排。通过与TEMPO结合PhIO和Bi（OTf）3或氯化铜（II）在氧气存在或不存在的情况下反应，可以将所研究的大多数叔烯丙醇氧化成其相应的转座羰基衍生物，收率极好至合理。TEMPO的诸如岛（OAC）等初级氧化剂2，中号CPBA，过硫酸氢钾®不能令人满意给予烯酮在适度低的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.104

文献信息

• 4-(t-butylthio)-3-buten-2-one. Synthon for α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated aldehyde synthesis
  作者：Shuzo Akiyama、Shin'ichi Nakatsuji、Toshihiko Hamamura、Motohiro Kataoka、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86422-4

  日期：1979.1

  A convenient synthesis of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes using readily accessible 4-(t-butylthio)-3-buten-2-one as synthon was described.

  描述了使用容易获得的4-（叔丁硫基）-3-丁烯-2-酮作为合成子方便地合成α，β-和α，β，γ，δ-不饱和醛的方法。
• Lewis Acid promoted Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with the PhIO/TEMPO System
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2008-1078500

  日期：——

  catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-disubstituted enones by the TEMPO/PhIO system is described. Bismuth triflate was found to be the most efficient catalyst for the majority of the substrates tested except for tertiary vinyl carbinols which could be transformed to enals in fair yields only when Re 2 O 7 was used as catalyst. A plausible mechanism for this oxidative rearrangement

  描述了一种温和且环境友好的方法，用于路易斯酸催化叔烯丙醇氧化重排为 TEMPO/PhIO 系统的 β-二取代烯酮。发现三氟甲磺酸铋是大多数测试底物的最有效催化剂，但叔乙烯基甲醇除外，只有当使用 Re 2 O 7 作为催化剂时，叔乙烯基甲醇才能以合理的产率转化为烯醛。讨论了这种氧化重排的合理机制。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5, 5-DISUBSTITUTED-4, 5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210047280A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明解决了提供一种工业上更可取、经济实惠且环保的生产4,5-二氢异噁唑的方法的问题，该4,5-二氢异噁唑由式（3）表示。本发明使得按照反应方程式中所表示的反应，在酸催化剂存在下，使得式（2）化合物发生反应从而生产式（3）化合物成为可能。
• Highly stereoselective synthesis of a sex pheromone of the dry bean beetleCallosobruchus analis
  作者：O. A. Pinsker、P. G. Tsiklauri、N. Ya. Grigor'eva

  DOI：10.1007/bf02495308

  日期：1999.7

  Total synthesis of 3-methylhept-2(Z)-enoic acid, a sex pheromone of the dry bean beetleCallosobruchus analis, has been performed using a previously developed highly stereoselective method of the construction of disubstituted (Z)-methylolefins based on the higher thermodynamic stability of (E)-isomers of α,β-disubstituted acroleins.

  3-methylhept-2(Z)-enoic acid 是干豆甲虫Callosobruchus analis 的一种性信息素，已使用先前开发的基于更高热力学的二取代（Z）-甲基烯烃构建的高度立体选择性方法进行了全合成α,β-二取代丙烯醛的 (E)-异构体的稳定性。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: HIGH-POTENCY MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US20130237595A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ya, Yb, R1, R2, and G are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中Ya、Yb、R1、R2和G如规范所述，以及包含公式（I）化合物的组合物。这些化合物可用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。