3-甲基庚-2-烯腈 | 831239-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基庚-2-烯腈
• 英文名称: 3-methyl-2-heptenenitrile
• 英文别名: 3-methylhept-2-enenitrile；3-Methylhept-2-enenitrile
• CAS: 831239-08-8
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: MKBWCEYLCHAHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基环丙基甲酮 、 3-甲基庚-2-烯腈 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 sodium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代丙烯腈、烯基硫醚和丙烯酸酯的连续流钠化

  摘要：

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202012085
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 二溴乙腈 在 五羰基铁 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-甲基庚-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Addition of α-Halo-substituted Carbonitriles to and AldehydesKetones in the Presence of Iron Pentacarbonyl

  摘要：

  Halo-substituted carbonitriles in the presence of iron pentacarbonyl react with aldehydes and ketones by Reformatsky reaction type. In contract to halo-substituted esters the nitriles are considerably more reactive toward ketones than aldehydes. At the same time the structure and yield of products obtained from both nitriles and esters are strongly and similarly affected by the character of the para-substituents in the benzaldehyde.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034937.39138.2a

文献信息

• Continuous Flow Sodiation of Substituted Acrylonitriles, Alkenyl Sulfides and Acrylates
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012085

  日期：2021.1.11

  The sodiation of substituted acrylonitriles and alkenyl sulfides in a continuous flow set‐up using NaDA (sodium diisopropylamide) in EtNMe2 or NaTMP (sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide)⋅TMEDA in n‐hexane provides sodiated acrylonitriles and alkenyl sulfides, which are subsequently trapped in batch with various electrophiles such as aldehydes, ketones, disulfides and allylic bromides affording functionalized

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。
• Addition of α-Halo-substituted Carbonitriles to and AldehydesKetones in the Presence of Iron Pentacarbonyl
  作者：T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、O. V. Chakhovskaya、N. E. Mysova、A. B. Terent'ev

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034937.39138.2a

  日期：2004.2

  Halo-substituted carbonitriles in the presence of iron pentacarbonyl react with aldehydes and ketones by Reformatsky reaction type. In contract to halo-substituted esters the nitriles are considerably more reactive toward ketones than aldehydes. At the same time the structure and yield of products obtained from both nitriles and esters are strongly and similarly affected by the character of the para-substituents in the benzaldehyde.