(4R,5R)-5-ethyltetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2H-2-pyranone | 957866-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-ethyltetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2H-2-pyranone
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethyl-4-(methoxymethoxy)oxan-2-one
• CAS: 957866-62-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KWWBNXXIAPCPIR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-ethyltetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2H-2-pyranone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(-)-simplactone B
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Simplactone B

  摘要：

  通过使用Prins环化作为具有高度立体化学控制的关键步骤，已通过一系列九个步骤以85％的总收率完成了Simplactone B的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4E)-4-heptene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (4R,5R)-5-ethyltetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Simplactone B

  摘要：

  通过使用Prins环化作为具有高度立体化学控制的关键步骤，已通过一系列九个步骤以85％的总收率完成了Simplactone B的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.049

文献信息

• Stereoselective synthesis of simplactone B via Prins cyclisation
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.049

  日期：2007.11

  The synthesis of simplactone B has been achieved through a series of nine steps in 85% overall yield using Prins cyclisation as the key step with high stereochemical control.

  通过使用Prins环化作为具有高度立体化学控制的关键步骤，已通过一系列九个步骤以85％的总收率完成了Simplactone B的合成。