(S)-1-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridec-12-enyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-ethane-1,2-diol | 749917-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-1-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridec-12-enyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridec-12-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 749917-48-4
• 化学式: C₂₉H₅₆O₅Si
• 分子量: 512.846
• InChiKey: VWPHCFGUNZIROO-MUJQFDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridec-12-enyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-ethane-1,2-diol 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-{(E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-2-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Membranacin

  摘要：

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825624
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,undec-1-ene,bromide 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridec-12-enyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Membranacin

  摘要：

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825624

文献信息

• Synthesis of Membranacin
  作者：Richard C. Brown、Geoffrey D. Head、William G. Whittingham

  DOI：10.1055/s-2004-825624

  日期：——

  The synthesis of the Annonaceous acetogenin membranacin (2) has been achieved, using transition metal-oxo and ­transition metal-peroxy species in the key steps.

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。