(R)-7-bromo-5-(methylaminosulfonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole | 180058-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-7-bromo-5-(methylaminosulfonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[7-bromo-3-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-indol-5-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 180058-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN₃O₂S
• 分子量: 400.34
• InChiKey: SRKZORMTIKSQCL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-bromo-5-(methylaminosulfonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 palladium dihydroxide 为溶剂， 生成 (R)-5-(methylaminosulfonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  该公式化合物的化合物，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，X和n如权利要求中定义的，并且其药学上可接受的盐是新的。这些化合物是有用的精神治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛，以及其他由于5-羟色胺神经传导不足而引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用降压药和血管扩张剂。还公开了通过过渡金属催化的二卤代中间体环化形成吲哚的方法。

  公开号：

  US05578612A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯基-N-甲基甲烷磺酰胺 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氯化铵 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-7-bromo-5-(methylaminosulfonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of the unique anti-migraine agent CP-122,288: A bromine atom passenger in an intramolecular Heck reaction

  摘要：

  Utilizing a 2,6-dihromoaniline (6b) in place of the original monobromo aniline in the indole-forming intramolecular Heck reaction allows for a greater than two-fold improvement in the overall yield of CP-122,288. The second bromine is carried through unmolested, forming a 7-bromoindole analog of CP-122,288 (1b). This result might represent a novel approach to 7-substituted indole derivatives. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00322-x

文献信息

• US5545644A
  申请人：——

  公开号：US5545644A

  公开（公告）日：1996-08-13
• US5607951A
  申请人：——

  公开号：US5607951A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5559129A
  申请人：——

  公开号：US5559129A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US5559246A
  申请人：——

  公开号：US5559246A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US5578612A
  申请人：——

  公开号：US5578612A

  公开（公告）日：1996-11-26